Треоновая кислота

Трео́новая кислота́ CH2(OH)CH(OH)CH(OH)COOH — органическая кислота, получаемая окислением треозы. Её L-изомер является продуктом окисления аскорбиновой кислоты (витамина С)[1]. Так же является продуктом окисления фруктозы. Продуктом окисления треоновой кислоты по концевой гидроксильной группе является винная кислота.

Треоновая кислота
Общие
Систематическое
наименование		 2,3,4-​тригидроксибутановая кислота, треоновая кислота
Хим. формула C4H8O5
Рац. формула CH2(OH)CH(OH)CH(OH)COOH
Физические свойства
Состояние Жидкость
Молярная масса 136,103 г/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 488 г/л
Классификация
Рег. номер CAS 7306-96-9
PubChem 5460407
SMILES
InChI
ChEBI 15908
ChemSpider 4573940
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Исследование показало, что, поскольку L-треонат подавляет экспрессию гена человека DKK1 in vitro, отвечающего в том числе за облысение мужчин, он может потенциально являться средством при лечении андрогенной алопеции[2].

Изомеры

В молекуле кислоты имеется два хиральных атомов углерода, поэтому существует 4 пространственных изомера:

  • D-треоновая кислота (2S, 3R)
  • L-треоновая кислота (2R, 3S)
  • D-эритреоновая кислота (2R,3R)
  • L-эритреоновая кислота (2S, 3S)

Примечания
  1. Englard S. and Seifter S. (1986). “The Biochemical Functions of Ascorbic Acid”. Annual Review of Nutrition. 6: 365—406. DOI:10.1146/annurev.nu.06.070186.002053. PMID 3015170.
  2. Kwack, M. H.; Ahn, J. S.; Kim, M. K.; Kim, J. C.; Sun, Y. K. (2010). “Preventable effect of L-threonate, an ascorbate metabolite, on androgen-driven balding via repression of dihydrotestosteroneinduced dickkopf-1 expression in human hair dermal papilla cells”. BMB Reports. 43 (10): 688—692. DOI:10.5483/BMBRep.2010.43.10.688. PMID 21034532.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.