Рицинолевая кислота
Рицинолевая кислота — органическое соединение, высшая жирная кислота, имеющая формальное название — 12-гидрокси-9-цис-октадеценовая кислота. Относится к ненасыщенным Омега-9 жирным кислотам и оксикислотам. Является основным компонентом масла, получаемого из зрелых семян клещевины или из склероция спорыньи. Около 90 % жирных кислот в касторовом масле (касторке) — это триглицерид, образованный остатками рицинолевой кислоты. Образует соли — рицинолеаты, с щелочными и щелочноземельными металлами, а также с некоторыми d-элементами (кадмий, цинк, хром и т.д.)
| Рицинолевая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(9Z, 12R)-12-гидроксиоктадец-9-еновая кислота, R12-гидрокси-9-цис-октодеценовая кислота |
| Хим. формула | C18H34O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 298.461 г/моль |
| Плотность | 0.945 г/см³ |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 141-22-0 |
| PubChem | 643684 |
| Рег. номер EINECS | 205-470-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28592 |
| ChemSpider | 558800 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Получение
В промышленности рицинолевую кислоту получают путем омыления или фракционной перегонки гидролизированного касторового масла. Соли, образованные остатками кислоты и цинком, используются в средствах личной гигиены, например, в дезодорантах.
Первые попытки выделить рицинолевую кислоту были сделаны Фридрихом Краффтом в 1888 году.
Биологическая активность
Рицинолевая кислота оказывает анальгезирующее и противовоспалительное действие. Она активирует рецептор ЕП3 для простагландина Е2.
Рицинолевая кислота выступает в качестве специфического альгицида для контроля развития сине-зеленых водорослей.
См. также
- Касторовое масло
- Омега-9-ненасыщенные жирные кислоты
- Полиглицерол полирицинолеат — полимер глицерола с боковыми цепями рицинолевой кислоты, используемый как эмульгатор в шоколаде
- Рицинолеин — триглицерид рицинолевой кислоты
- Рицинолеат натрия — натриевая соль рицинолевой кислоты
Литература
- Frank D. Gunstone; John L. Harwood; Albert J. Dijkstra (2007). The Lipid Handbook. 10: CRC Press. p. 1472. ISBN 1420009672.
- James AT, Hadaway HC, Webb JP (May 1965). «The biosynthesis of ricinoleic acid». Biochem. J. 95: 448-52. PMC 1214342. PMID 14340094.
- Rider, T.H. (November 1931). "The purification of sodium ricinoleate ". Journal of the American Chemical Society. 53: 4130-4133. doi:10.1021/ja01362a031.
- Vieira C, Evangelista S, Cirillo R, Lippi A, Maggi CA, Manzini S (2000). «Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation». Mediators Inflamm. 9 (5): 223-8. doi:10.1080/09629350020025737. PMC 1781768 Freely accessible. PMID 11200362.
- Tunaru S, Althoff TF, Nüsing RM, Diener M, Offermanns S (2012). «Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors». Proc Natl Acad Sci USA. 109 (23): 9179-9184. doi:10.1073/pnas.1201627109. PMC 3384204 Freely accessible. PMID 22615395.
- US 4398937, «Selective algaecides for control of cyanochloronta», published 1983
 |
|---|