Простановая кислота

Простановая кислота
Простановая кислота
Общие
Систематическое; наименование	7-(2-октилциклопентил)гептановая кислота
Хим. формула	C20H38O2
Рац. формула	CH3(CH2)7(C5H8)(CH2)6COOH
Физические свойства
Молярная масса	310,5145 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	25151-81-9
PubChem	439642
SMILES	CCCCCCCCC1CCCC1CCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C20H38O2/c1-2-3-4-5-6-9-13-18-15-12-16-19(18)14-10-7-8-11-17-20(21)22/h18-19H,2-17H2,1H3,(H,21,22)/t18-,19-/m0/s1 WGJJROVFWIXTPA-OALUTQOASA-N
ChEBI	8504
ChemSpider	388714
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Простановая кислота (7-(2-октилциклопентил)гептановая кислота) — это насыщенная жирная кислота, которая содержит циклопентановое кольцо. Её производными являются простагландины — липидные физиологически активные вещества. Простановая кислота не найдена в природе, но она может быть синтезирована искусственно.

Синтез

Впервые синтез простановой кислоты из 1-формил-циклопентена был детально рассмотрен в научной литературе в 1975 году группой французских фармакологов[1]. Через год группа японских ученых, работавших в центральной исследовательской лаборатории фирмы «Sankyo Co., Ltd.» (Синагава, Токио), опубликовала другой способ получения простановой кислоты из 2-[4-гидрокси-5-(метоксиметил)циклопент-2-ен-1-ил]уксусной кислоты[2]. В 1986 году группа японских ученых из университета Кюсю в Фукуоке предложила свою схему получения простановой кислоты из лимонена[3].

См. также

Примечания

Hamon A., Lacoume B., Olivier A., Pilgrim W.R. Synthesis of prostanoic acid (англ.) // Tetrahedron Letters : journal. — 1975. — November (vol. 16, no. 50). — P. 4481—4482. — doi:10.1016/S0040-4039(00)91098-0.
Sakai K., and Inouye K., Nakamura N. Synthesis of (+)-prostanoic acid (1) (неопр.) // Prostaglandins. — 1976. — September (т. 12, № 3). — С. 399—401. — doi:10.1016/0090-6980(76)90020-4.
Suemune H., Kawahara T., Sakai K. Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid (англ.) // Chemical and pharmaceutical bulletin : journal. — 1986. — February (vol. 34, no. 2). — P. 550—557. — doi:10.1248/cpb.34.550.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Wiki1-1] Hamon A., Lacoume B., Olivier A., Pilgrim W.R. Synthesis of prostanoic acid (англ.) // Tetrahedron Letters : journal. — 1975. — November (vol. 16, no. 50). — P. 4481—4482. — doi:10.1016/S0040-4039(00)91098-0.

[Wiki2-2] Sakai K., and Inouye K., Nakamura N. Synthesis of (+)-prostanoic acid (1) (неопр.) // Prostaglandins. — 1976. — September (т. 12, № 3). — С. 399—401. — doi:10.1016/0090-6980(76)90020-4.

[Wiki3-3] Suemune H., Kawahara T., Sakai K. Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid (англ.) // Chemical and pharmaceutical bulletin : journal. — 1986. — February (vol. 34, no. 2). — P. 550—557. — doi:10.1248/cpb.34.550.