Пропилпарабен

Пропилпарабен — пропиловый эфир пара-гидроксибензойной кислоты. Встречается во многих растениях и некоторых насекомых как природное соединение, однако в значительных количествах производится синтетическим путём с целью использования в качестве консерванта, обычно в косметических средствах на водной основе (кремы, лосьоны, шампуни и т. д.). В качестве пищевой добавки имеет номер E216.

Пропилпарабен
Общие
Систематическое
наименование		 пропил-​4-​гидроксибензоат
Традиционные названия E216
Хим. формула C10H12O3
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 180.2 г/моль
Плотность 1,0630 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 96-99 °C
Классификация
Рег. номер CAS 94-13-3
PubChem 7175
Рег. номер EINECS 202-307-7
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E216
ChEBI 32063
ChemSpider 6907
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Натриевая соль пропилпарабена (E217) используется похожим образом — как пищевой консервант и противогрибковое средство.

Фармакокинетика

Пропилпарабен всасывается в желудочно-кишечном тракте и через кожу, затем гидролизуется до пара-гидроксибензойной кислоты, конъюгаты которой выводятся с мочой. Накопления в организме не происходит[1].

Токсичность

При пероральном или парентеральном введении пропилпарабен нетоксичен, хотя может вызывать раздражение кожи[1]. Хроническая токсичность также относительно невысока[1]. Пропилпарабен не обладает канцерогенными, мутагенными и кластогенными эффектами[1].

Биоразложение

Микроорганизмы Burkholderia latens способны осуществлять биоразложение пропилпарабена, используя его в качестве источника углерода[2]. Бактерии Enterobacter cloacae (штамм EM) способны осуществлять гидролиз сложноэфирной группы пропилпарабена и метилпарабена, а затем проводить трансформацию получившейся пара-гидроксибензойной кислоты в фенол[3]. Как следствие, возможна контаминация препаратов, в которых пропилпарабен используется в качестве консерванта.

Примечания
  1. Soni MG, Burdock GA, Taylor SL, Greenberg NA. Safety assessment of propyl paraben: a review of the published literature (англ.) // Food and Chemical Toxicology. — 2001. — Vol. 39, no. 6. — P. 513-532. — doi:10.1016/S0278-6915(00)00162-9. — PMID 11346481.
  2. Amin A, Chauhan S, Dare M, Bansal AK. Degradation of parabens by Pseudomonas beteli and Burkholderia latens (англ.) // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. — 2010. — Vol. 75, no. 2. — P. 206-212. — doi:10.1016/j.ejpb.2010.03.001. — PMID 20206257.
  3. Valkova N, Lépine F, Valeanu L, Dupont M, Labrie L, Bisaillon JG, Beaudet R, Shareck F, Villemur R. Hydrolysis of 4-Hydroxybenzoic Acid Esters (Parabens) and Their Aerobic Transformation into Phenol by the Resistant Enterobacter cloacae Strain EM // Applied and Environmental Microbiology. — 2001. — Т. 67, № 6. — С. 2404-2409. — doi:10.1128/AEM.67.6.2404-2409.2001. — PMID 11375144.

Литература
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.