Наш флаг означает смерть

• Рис Дарби — Стид Боннет, капитан «Мести» и самопровозглашённый «пират-джентльмен»
• Тайка Вайтити — Чёрная Борода, легендарный капитан пиратов
• Кристиан Нэрн — Уи Джон Фини, член экипажа «Мести»
• Нейтан Фод — Люциус, писарь на «Мести», которому поручено вести записи о всех событиях
• Самсон Кайо — Олуванде, рассудительный член экипажа «Мести», симпатизирующий Стиду и старающийся уберечь его от опасностей
• Рори Киннир — капитан Найджел Бэдминтон, британский капитан судна, издевавшийся над Стидом, когда они были детьми. Киннир также исполняет роль Чонси Бэдминтона
• Кон ОʼНил — Иззи Хэндс, приспешник Чёрной Бороды
• Вико Ортис — Бонифация Джименез / Джим, профессиональная женщина-боец, за голову которой назначена награда в связи с убийством одного из мужей Джеки. С помощью своего друга Олуванде она присоединяется к экипажу «Мести» под именем «Джим»
• Юэн Бремнер — Баттонс, седой пират на «Мести», к которому Стид часто обращается за советом
• Дэвид Фейн — Фэнг, член экипажа «Мести»
• Джоэл Фрай — Французик, член экипажа «Мести», иногда поющий песни о приключениях команды
• Газ Хан — Айван, член экипажа «Мести»
• Мэттью Мэйер — Чёрный Пит, раздражительный пират на борту «Мести», притворяющийся, что когда-то был членом команды Чёрной Бороды

• Нат Факсон — Швед, член экипажа «Мести»
• Самба Шутте — Плотва, кок на «Мести»
• Лесли Джонс — Испанка Джеки, капитан пиратов с девятнадцатью мужьями
• Фред Армисен — Джеральдо, хитрый бармен в Республике пиратов и один из мужей Джеки
• Клаудия О’Доэрти — Мэри Боннет, жена Стида
• Борис МакГивер — Отец Боннет
• Кристен Шаал
• Ник Кролл

Потоковый сервис HBO Max заказал сериал в сентябре 2020 года. Тайка Вайтити выступил исполнительным продюсером и снял пилотный эпизод сериала по завершении работы над фильмом «Тор: Любовь и гром»[4]. Создатель сериала Дэвид Дженкинс выступает в качестве шоураннера[6].

В январе 2021 года к актёрскому составу присоединился Рис Дарби[7]. В апреле Вайтити был нанят на роль Чёрной Бороды[8]. В июне Кристиан Нэрн, Нейтан Фод, Самсон Кайо, Рори Киннир, Кон ОʼНил и Вико Ортис присоединились к составу[9], а в июле были добавлены Юэн Бремнер, Дэвид Фейн, Джоэл Фрай, Газ Хан и Мэттью Мэйер[10]. В августе было объявлено, что Лесли Джонс, Нат Факсон, Фред Армисен и Самба Шутте исполнят роли второго плана[11][12].

Съёмочный период начался 14 июня 2021 года[13].