Нафтолы

Нафтолы — оксипроизводные нафтена (нафталина) C10H(8-n)(ОН)n, где n = 1, 2, 3 и более. По свойствам нафтолы близки к фенолам бензольного ряда. В больших количествах нафтолы и их производные применяют в производстве красителей и органических полупродуктов.

Номенклатура

Изомерия

У нафтолов возможна изомерия двух типов:

  1. изомерия положения гидроксильной группы в нафтеновом кольце: 1-нафтол (α-нафтол) или 2-нафтол (β-нафтол);
  2. изомерия боковой цепи, то есть строения углеводородных радикалов и их числа.

Физические свойства

Нафтолы представляют собой бесцветные кристаллические вещества со слабым фенольным запахом. Нафтолы хорошо растворимы в органических растворителях, таких как этанол, диэтиловый эфир, хлороформ, бензол[1]; плохо растворимы в холодной воде, несколько лучше растворяются в горячей воде.

Химические свойства

Нафтолы вступают в химические реакции подобно фенолам[1]. Как и фенолы, они являются слабыми кислотами.

В реакциях с водными растворами щелочей они образуют нафтоляты, хорошо растворимые в воде[1].

Реакции с участием гидроксильной группы

Нафтолы образуют соли похожим способом с фенолами.

Способы получения

C10H7SO3Na+NaOH->C10H7OH

Нафтолы в живых организмах

Этиловый эфир 2-нафтола (неролин, или бромелия) входит в состав неролиевого масла, получаемого из цветков померанца (Citrus aurantium var. amara и Citrus aurantium var. aurantium).

Применение нафтолов

В химической промышленности нафтолы используются как промежуточные продукты в синтезе различных азокрасителей. Из 1-нафтола получают 1-гидроксинафтен-2-карбоновую кислоту и 1-нафтилмочевину (используемую как зооцид). 2-Нафтол служит исходным веществом для синтеза 2-гидроксинафтен-3-карбоновой кислоты, 2-гидроксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина и 2-фенил-1-нафтиламина. 2-Нафтол используют в качестве антисептика, а также как антиоксидант для скипидара и каучуков. В смеси с тринитробензолом, тринитротолуолом и динитрохлорбензолом 2-нафтол применяется как фунгицидное средство.

Примечания
  1. Карпова Н. Б. Нафтолы // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди—Полимерные. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.