Люминол

Люминол — органическое соединение с формулой C8H7N3O2. Представляет собой белые или светло-жёлтые кристаллы. Хорошо растворим в полярных органических растворителях, однако практически нерастворим в воде. Люминол является веществом, способным к хемилюминесценции. Он испускает синее свечение при взаимодействии с некоторыми окислителями. Люминол используется судебными экспертами для выявления следов крови, оставленных на месте преступления, так как он реагирует с железом, содержащимся в гемоглобине крови. Также люминол используют биологи при проведении различных исследований клеток для обнаружения меди, железа и цианидов.

Люминол
Общие
Систематическое наименование
5-амино-2,3-дигидро-1,4-фталазиндион
Традиционные названияo-Аминофталоил гидразид
Хим. формулаC₈H₇N₃O₂
Физические свойства
Состояниебелые или бледно-жёлтые кристаллы
Молярная масса177,16 г/моль
Термические свойства
Т. плав.319—320 ℃
Химические свойства
Растворимость в воденерастворим
Растворимость в этанолерастворим
Классификация
Номер CAS521-31-3
PubChem10638
ChemSpider10192
Номер EINECS208-309-4
SMILES
C1=CC2=C(C(=C1)N)C(=O)NNC2=O
InChI
InChI=1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13)
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.
Не следует путать с люминалом — одним из названий фенобарбитала.

Получение

В лабораторных условиях люминол может быть получен в результате двустадийного синтеза исходя из 3-нитрофталевой кислоты[1][2]. Первой стадией является её нагревание с гидразином в высококипящем органическом растворителе, таком как, например, триэтиленгликоль. В результате реакции конденсации образуется гетероциклическая система 5-нитрофталилгидразида. Нитрогруппа этого соединения может быть восстановлена при помощи NaHSO3 или сульфида аммония, дав в результате люминол.

Многие сайты пишут, что впервые люминол был синтезирован в Германии в 1902 году. В действительности люминол открыт приблизительно в 1853 году. Изучен был в 1928[3].

Хемилюминесценция
Хемилюминесценция люминола

Хемилюминесцентные свойства люминола проявляются в присутствии окислителей. Для этой цели может быть использован пероксид водорода (H2O2) в растворе щёлочи.

В присутствии катализаторов, таких как соли железа (например, красная кровяная соль[4]), пероксид водорода разлагается с образованием кислорода и воды.

При взаимодействии люминола с гидроксид-ионами образуется дианион, который взаимодействует с кислородом. Продуктом этой реакции является крайне нестабильный органический дирадикал, который моментально распадается с образованием азота и молекулы 3-аминофталевой кислоты в возбуждённом электронном состоянии. При возвращении молекулы из возбуждённого в основное электронное состояние испускается фотон.

Механизм хемилюминесценции люминола

Примечания
  1. Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker. The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence (англ.) // J. Am. Chem. Soc. : journal. — 1934. — Vol. 56, no. 1. — P. 241—242. — doi:10.1021/ja01316a077.
  2. Synthesis of luminol Архивировано 25 апреля 2009 года.
  3. James et al., 2005, Discovery, p. 369.
  4. Выделение света – признак химической реакции (свечение люминола) Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов

Литература
  • James, Stuart H. Principles of Bloodstain Pattern Analysis : Theory and Practice / Stuart H. James, Paul E. Kish, T. Paulette Sutton. — CRC Press, 2005. — 15 : The Detection of Blood Using Luminol. — P. 369−390. — 576 p. — (Practical aspects of criminal and forensic investigations). — ISBN 1420039466. — ISBN 9781420039467.

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.