Лонидамин

Лонидамин
Лонидамин
Общие
Систематическое; наименование	1-(2,4-дихлорбензил)-1H-иназол-3-карбоновая кислота
Хим. формула	C15H10Cl2N2O2
Физические свойства
Молярная масса	321,158 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	50264-69-2
PubChem	39562
Рег. номер EINECS	256-510-0
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=NN2CC3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C15H10Cl2N2O2/c16-10-6-5-9(12(17)7-10)8-19-13-4-2-1-3-11(13)14(18-19)15(20)21/h1-7H,8H2,(H,20,21) WDRYRZXSPDWGEB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	50138
ChemSpider	36170
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Лонидамин — производное индазол-3-карбоновой кислоты, обладающее способностью подавлять аэробный гликолиз в раковых клетках. По-видимому это соединение усиливает аэробный гликолиз в нормальных клетках, но ингибирует гликолиз в раковых клетках. Механизм действия, скорее всего, основан на ингибировании ассоциированной с митохондриями гексокиназы - II. Более поздние исследования на клетках асцитной опухоли Эрлиха показали, что лонидамин ингибирует как дыхание так и гликолиз, что приводит к снижению внутриклеточного АТФ[1].

Ведутся клинические испытания лонидамина в сочетании с другими противоопухолевые агентами для различных типов рака благодаря его способности подавлять энергетический обмен в раковых клетках и увеличивать активность других противоопухолевых препаратов[1].

Лонидамин используется для лечения опухолей головного мозга в сочетании с лучевой терапией и темозоломидом. Результаты показали, что комбинация темозоломида и лонидамина в клинически достижимых, низких концентрациях в плазме крови, может тормозить рост опухолей, а использование лонидамина позволяет уменьшить дозу темозоломида, необходимую для радиосенсибилизации опухолей головного мозга[2].

Производное лонидамина, гамендазол, находится в стадии тестирования в качестве возможного противозачаточного средства для мужчин[3].

Примечания

Pelicano H., Martin D. S., Xu R. H., Huang P. Glycolysis inhibition for anticancer treatment (англ.) // Oncogene. — 2006. — August (vol. 25, no. 34). — P. 4633—4646. — doi:10.1038/sj.onc.1209597. — PMID 16892078. (недоступная ссылка)
Prabhakara S., Kalia V. K. Optimizing radiotherapy of brain tumours by a combination of temozolomide & lonidamine (англ.) // Indian J. Med. Res. : journal. — 2008. — August (vol. 128, no. 2). — P. 140—148. — PMID 19001677.
Tash, Joseph. A Novel Potent Indazole Carboxylic Acid Derivative Blocks Spermatogenesis and Is Contraceptive in Rats after a Single Oral Dose (англ.) // Biology of Reproduction : journal. — 2008. — July (vol. 78, no. 6). — P. 1127—1138. — doi:10.1095/biolreprod.106.057810. — PMID 18218612.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pmid16892078-1] Pelicano H., Martin D. S., Xu R. H., Huang P. Glycolysis inhibition for anticancer treatment (англ.) // Oncogene. — 2006. — August (vol. 25, no. 34). — P. 4633—4646. — doi:10.1038/sj.onc.1209597. — PMID 16892078. (недоступная ссылка)

[pmid19001677-2] Prabhakara S., Kalia V. K. Optimizing radiotherapy of brain tumours by a combination of temozolomide & lonidamine (англ.) // Indian J. Med. Res. : journal. — 2008. — August (vol. 128, no. 2). — P. 140—148. — PMID 19001677.

[Tash-3] Tash, Joseph. A Novel Potent Indazole Carboxylic Acid Derivative Blocks Spermatogenesis and Is Contraceptive in Rats after a Single Oral Dose (англ.) // Biology of Reproduction : journal. — 2008. — July (vol. 78, no. 6). — P. 1127—1138. — doi:10.1095/biolreprod.106.057810. — PMID 18218612.