Лапачол

Лапачол
Лапачол
Общие
Систематическое; наименование	4-гидрокси-3-(3-метилбут-2-енил)нафтален-1,2-дион
Хим. формула	C15H14O3
Физические свойства
Состояние	Жёлтые кристаллы
Молярная масса	242.27 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	140 °C
Классификация
Рег. номер CAS	[84-79-7]
PubChem	3884
Рег. номер EINECS	201-563-7
SMILES	CC(=CCC1=C(C2=CC=CC=C2C(=O)C1=O)O)C
InChI	InChI=1S/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,16H,8H2,1-2H3 CWPGNVFCJOPXFB-UHFFFAOYSA-N, CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	6377
ChemSpider	10770962
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Лапачол[1][2] — натуральное органическое соединение, выделяемое из муравьиного дерева и других растений рода Tabebuia (Tabebuia avellandedae)[3] Химически является деривативом нафтохинона, родственен витамину K.

Изучавшийся одно время в качестве возможного лекарства от некоторых видов рака, в настоящее время лапачол признан бесперспективным из-за побочных токсических эффектов.[4][5][6][7] Содержится в напитке лапачо.

Примечания

Lapochol at R&D Chemicals.
Архивная копия от 28 сентября 2007 на Wayback Machine Lapochol at CromaDex.
Record, Samuel J. Lapachol. Tropical Woods (1925), 1 7-9.
Felício A. C., Chang C. V., Brandão M. A., Peters V. M., Guerra Mde O. Fetal growth in rats treated with lapachol (неопр.) // Contraception. — 2002. — Т. 66, № 4. — С. 289—293. — PMID 12413627.
Oral toxicology studies with lapachol. Morrison, Robert K.; Brown, Donald Emerson; Oleson, Jerome J.; Cooney, David A. Toxicology and Applied Pharmacology (1970), 17(1), 1-11.
Guerra Mde O., Mazoni A. S., Brandão M. A., Peters V. M. Toxicology of Lapachol in rats: embryolethality (неопр.) // Brazilian journal of biology = Revista brasleira de biologia. — 2001. — Т. 61, № 1. — С. 171—174. — PMID 11340475.
de Cássia da Silveira E Sá R., de Oliveira Guerra M. Reproductive toxicity of lapachol in adult male Wistar rats submitted to short-term treatment (англ.) // Phytotherapy research : PTR : journal. — 2007. — Vol. 21, no. 7. — P. 658—662. — doi:10.1002/ptr.2141. — PMID 17421057.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[R&D_Chemicals-1] Lapochol at R&D Chemicals.

[ChromaDex-2] Архивная копия от 28 сентября 2007 на Wayback Machine Lapochol at CromaDex.

[3] Record, Samuel J. Lapachol. Tropical Woods (1925), 1 7-9.

[4] Felício A. C., Chang C. V., Brandão M. A., Peters V. M., Guerra Mde O. Fetal growth in rats treated with lapachol (неопр.) // Contraception. — 2002. — Т. 66, № 4. — С. 289—293. — PMID 12413627.

[5] Oral toxicology studies with lapachol. Morrison, Robert K.; Brown, Donald Emerson; Oleson, Jerome J.; Cooney, David A. Toxicology and Applied Pharmacology (1970), 17(1), 1-11.

[6] Guerra Mde O., Mazoni A. S., Brandão M. A., Peters V. M. Toxicology of Lapachol in rats: embryolethality (неопр.) // Brazilian journal of biology = Revista brasleira de biologia. — 2001. — Т. 61, № 1. — С. 171—174. — PMID 11340475.

[7] de Cássia da Silveira E Sá R., de Oliveira Guerra M. Reproductive toxicity of lapachol in adult male Wistar rats submitted to short-term treatment (англ.) // Phytotherapy research : PTR : journal. — 2007. — Vol. 21, no. 7. — P. 658—662. — doi:10.1002/ptr.2141. — PMID 17421057.