Ксантон

Ксантон (также окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон) — органическое соединение с химической формулой C13H8O2. Получают при нагреве фенил-салицилата[1]. В 1939 году ксантон начали использовать в качестве инсектицида[2]. Ксантон используют также для получения ксанфидрола, применяемого для контроля уровня мочевины в крови.

Ксантон

Общие
Систематическое
наименование		 9H-​xanthen-​9-​one
Традиционные названия ксантон, xanthone, окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон
Хим. формула C13H8O2
Физические свойства
Молярная масса 196,19 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 174 °C
 • кипения 351 °C
Классификация
Рег. номер CAS 90-47-1
PubChem 7020
Рег. номер EINECS 201-997-7
SMILES
InChI
ChEBI 37647
ChemSpider 6753
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

В конце XIX века использовался как сырьё для синтетических органических красок жёлтого оттенка.

В природе

Химическая структура ксантона является основой различных естественных органических соединений, которые иногда вместе именуются ксантонами. Чаще всего их связывают с тропическим фруктом мангостан, в кожуре которого содержится более 40 подобных соединений.[3]

Известно около 200 ксантонов. Ксантоны являются естественными составляющими растений в семействах Боннетовые (Bonnetiaceae) и Клузиевые (Clusiaceae), можно найти в некоторых видах в семействе Подостемовые (Podostemaceae) (все эти семейства относятся к одному порядку — Мальпигиецветные)[4].

Ксантоны

Ксантоны - класс природных фенольных соединений, имеющих структуру дибензо-у-пирона. Название ксантонов происходит от греческого xanthos, что значит желтый, так как природные производные ксантона имеют желтую или кремовую окраску. Углубленные исследования ксантонов начались с 1969 г. в Японии, Франции, США, Швеции, Индии, а также в странах СНГ. В настоящее время насчитывается до 300 ксантоновых производных, выделенных из растений. Среди большого числа известных ксантонов особенно широко распространены С-гликозиды мангиферин и изомангиферин. Они плохо растворимы в воде, растворимы в спирте, ацетоне, этилацетате, нерастворимы в хлороформе, дихлорэтане.

Получение
  1. Из салицилово-фенильного эфира (салол) или из фенилсалициловой кислоты действием серной кислоты;
  2. Из орто-диамидобензофенона при действии азотистой кислоты (В. Стэдель, 1894);
  3. Из флуорана и гидрофлуорановой кислоты перегонкой с известью (Р. Мейер и Г. Гофмейер, 1892).

Реакции

При осторожном сплавлении с едким калием ксантон превращается в диоксибензофенон. При обработке цинковой пылью, соляной кислотой и кристаллической уксусной кислотой ксантон переходит (аналогично бензофенону) — в двуокись этилен-тетрафенилена: O(C 6H4)2C:C(C6H4)2 O (темп. плавл. 315°). Подобно флавонам, ксантон не реагирует с гидроксиламином и фенилгидразином (оксим и гидразон ксантона). Впрочем, они получены Гребе и Редером (1899) через посредство ксантиона. О(C 6H4)2 CS (темп. плавл. 156°), полученного действием H 2 S на ксантоанил, О(C 6H4)2 С:N.С 6 Н 5 (темп. плавл. 134°).

Физические свойства

Ксантон кристаллизуется в жёлтых иглах и является хромогенным веществом. Очень устойчив к ультрафиолетовому излучению. Может использоваться в солнечных батареях.

Примечания
  1. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) — preparation of xanthone
  2. Steiner, L. F. and S. A. Summerland.. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. // Journal of economic entomology. — 1943. — № 36. — P. 435—439.
  3. PubMed.gov — journal articles on xanthones
  4. Angiosperm Phylogeny Group (2003). An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II. Botanical Journal of the Linnean Society 141: 399—436 (Available online: [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x/abstract Abstract] (недоступная ссылка) | [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x/full/ Full text (HTML)] Архивная копия от 22 декабря 2007 на Wayback Machine | [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x/pdf Full text (PDF)] Архивная копия от 12 сентября 2019 на Wayback Machine)

Литература
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.