Коприн

Копри́н (n-(1-гидроксициклопропил)-l-глутамин) — органическое вещество, производное аминокислоты — глутамина, содержащееся в плодовых телах видов грибов родов Coprinopsis и Ampulloclitocybe. При употреблении этих грибов вместе с алкоголем наблюдается сильное отравление.

Коприн
Общие
Систематическое
наименование
(2S)-2-амино-5-[(1-гидроксициклопропил) амино]-5-оксопентановая кислота
Хим. формула C8H14N2O4
Физические свойства
Молярная масса 202,20776 г/моль
Плотность 1,4 г/см³
Термические свойства
Температура
  кипения 533,4 °C
  вспышки 276,4 °C
Классификация
Рег. номер CAS 58919-61-2
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 3875
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Протоксин, при слабом гидролизе превращающийся в 1-аминоциклопропанол (C3H7NO), который в свою очередь является микотоксином, более сильным ингибитором альдегиддегидрогеназы, чем дисульфирам. В отличие от него, не ингибирует дофамин-бета-гидроксилазу.

Открыт в 1975 году независимо американцами Хэтфилдом и Шаумбергом и шведами Линдебергом и Викбергом. Обнаружен в плодовых телах Coprinopsis atramentaria (навозника серого), Coprinopsis erethistes, Coprinopsis insignis и Coprinopsis variegata. Предположительно также содержится в Ampulloclitocybe clavipes (говорушке булавоногой).

Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, малорастворимое в спиртах и нерастворимое в менее полярных органических веществах. При комнатной температуре не взаимодействует со слабыми кислотами и щелочами, при 60 °C гидролизует с наличием 10 % раствора хлороводородной кислоты до глутаминовой и пропионовой кислот.

Симптомы отравления

Первым симптомом отравления является повышение артериального давления. Возможны покраснение лица и верхней части тела, учащение сердцебиения вплоть до 140 ударов в минуту, боли в сердце, учащение дыхания. Через 15 минут артериальное давление понижается, отравившийся испытывает головокружения и слабость. Обычно сопровождаются рвотой, изредка — потерей сознания.

Примечания

    Литература

    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.