Катализатор Адкинса

Катализатор Адкинса — это хромит меди, комплексное неорганическое соединение состава Cu2Cr2O5, которое используется для катализа в органическом синтезе. Зачастую содержит оксид бария. Впервые был описан в 1908 г. [1] Его состав можно описать двумя химическими формулами: Cr2CuO4·CuO·BaCrO4 и Cu2Cr2O5. Последнюю форму, отравленную хинолином, часто используют для катализа реакций декарбоксилирования. Катализатор Cr2CuO4·CuO·BaCrO4 получают добавлением раствора, содержащего нитрат бария и нитрат меди (II), к раствору хромата аммония. Полученную смесь прокаливают при 350-400°C. [2]

Примеры применения в органическом синтезе
  • Восстановление альдегидов и кетонов до соответствующих спиртов. Например, восстановление продукта, полученного ацилоиновой конденсацией себациновой кислоты, с помощью этого катализатора приводит к 1,2-циклодекандиолу. [3]
  • Восстановление 2-фуриловых спиртов до 1,5-пентадиолов при 250-300°C и давлении водорода 23-41 МПа. [4]
  • Декарбоксилирование α-фенилкоричной кислоты до цис-стильбена. [5]

Восстановление водородом протекает при относительно высоком давлении (около 135 атм.) и температуре (150-300°C) и носит название "гидрирующей бомбы". Более активные катализаторы, требующие менее жестких условий, как правило основаны на использовании дорогих металлов, таких как платина.

Примечания
  1. Gröger, M. “Über Ammoniumdoppelchromate” Zeitschrift fur anorganische Chemie volume 58, page 412-426 (1908). (недоступная ссылка)
  2. Lazier, W. A.; H. R. Arnold, H. “Copper Chromite Catalyst” Organic Syntheses, Collected Volume 2, p. 142 (1943). Архивная копия от 9 октября 2010 на Wayback Machine
  3. Blomquist, A. T.; Goldstein, A. "1,2-Cyclodecanediol" Organic Syntheses Collected Volume 4, p.216. Архивная копия от 9 октября 2010 на Wayback Machine
  4. Kaufman, D.; Reeve, W. “1,5-Pentanediol” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.693 (1955). Архивная копия от 9 октября 2010 на Wayback Machine
  5. Buckles, R. E.; Wheeler, N. C. “cis-Stilbene” Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.857 (1963). (недоступная ссылка)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.