Доброивановка

Поселение возникло во второй половине XVII века на реке Ворскле по соседству с уже существующим (с 1642 года) хутором под названием Тополи. Предположительно основателем Доброивановки стал некий Иван, имевший добродушный характер и носивший прозвище «добрый»[2].

Поселение возникло благодаря Белгородской засечной черте[3].

В 1800-е годы в Головчанской волости в документах встречается село Добро-Ивановка, которое входило сначала в Хотмыжский уезд, а с 1838 года – в Грайворонский.

До реформы 1861 года крестьяне селения были поделены меж трёх владельцев – Степанов, Кривской и Сафонов.

После Октябрьской революции земли помещиков были конфискованы. В селе были организованы колхозы «Красная волна», «День урожая» и «Ударник»[2].

С июля 1928 года деревня Добро-Ивановка — центр Добро-Ивановского сельского Совета (3 деревни) в Грайворонском районе.

В 1950-е годы в Добро-Ивановском сельсовете Грайворонского района — 3 села и хутор[4].

В 1950 году было проведено укрепление колхозов: колхозы «Красная волна», «День урожая» и «Ударник» были объединены в один колхоз «Путь к коммунизму».

В 1960 году в селе появилось электричество.

В 1966 году колхоз «Путь к коммунизму» был переименован в колхоз «Коминтерн»[2].

После декабря 1962 года село вместе со всем Грайворонским районом передано в состав Борисовского района.

В 1970-е годы село Доброивановка по-прежнему центр сельсовета (3 села, хутор) в Борисовском районе.

С октября 1989 года Доброивановка — центр Доброивановского сельсовета (3 села, хутор) в Грайворонском районе.

В 1997 году село Доброивановка — центр Доброивановского сельского округа (3 села, хутор) в Грайворонском районе[4].