Дифенил (2-этилгексил) фосфат

Дифенил (2-этилгексил) фосфат C20H27O4P — органофосфат, сложный эфир ортофосфорной кислоты.

Дифенил ​(2-​этилгексил)​ фосфат

Общие
Хим. формула C20H27O4P
Физические свойства
Молярная масса 362 г/моль[1]
Плотность 1,09 г/см³[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления −60 °C[1]
 • кипения 196 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 1241-94-7
PubChem 14716
Рег. номер EINECS 214-987-2
SMILES
InChI
ChemSpider 14040 и 21238904
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Применение

Нашел применение как пластификатор алкиларильного типа[3] и органофосфатный[4] антипирен[5] для ПВХ и прочих виниловых сополимеров в упаковочных материалах пищевой промышленности[6][7]. Как сложноэфирный фосфатный пластификатор, производится в промышленном масштабе[8].

Также используется как компонент гидравлических жидкостей в крупных самолётах[9][6][7].

Физические и химические свойства

Почти бесцветная[10] вязкая жидкость. В воде нерастворима, хорошо растворяется в органических растворителях[10].

Температура растворения ПВХ в данном пластификаторе: 88..92 °C, степень совместимости с ПВХ очень высокая[11].

Действие на животных

Токсичность

Информации об исследованиях токсического воздействия на людей нет[9]. LD50 на кроликах и крысах при пероральном введении и кожном контакте имеют дозы свыше 2000 мг/кг, что указывает на довольно низкий уровень токсичности вещества[9][12]. Однако, при ингаляционном воздействии на крыс LD50 составил порядка 4 мг/л[9][12], что ставит вопрос о классификации данного вещества[9].

Продукты термического разложения дифенил (2-этилгексил) фосфата содержат токсичные оксиды фосфора[13].

Раздражение

Согласно опубликованным в 1968 году данным по экспериментам на добровольцах, вещество вызывает раздражение кожи у человека[9]. Испытание проводилось методом Шелански. Из 200 подопытных у 30 появилось кумулятивное раздражение кожи. Из них у 18 обнаружена едва заметная эритема, а у 12 человек — явная эритема[9].

Эндокринное воздействие

Органофосфатные антипирены появились в качестве альтернативы бромированным антипиренам[14], однако исследования показывают, что многие органофосфатные антипирены оказывают большее воздействие на эндокринную систему человека, в частности на клетки Лейдига, чем запрещённые во многих странах бромированные антипирены, и дифенил (2-этилгексил) фосфат в их числе[15].

См. также

Примечания
  1. http://polymsci.ru/static/Archive/1981/VMS_1981_T23_12/VMS_1981_T23_12_2738-2746.pdf
  2. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2-Ethylhexyl-diphenyl-phosphate#section=Density
  3. Барштейн Р. С., Кирилович В. И., Носовский Ю. Е. Пластификаторы для полимеров. — М.: «Химия», 1982. — С. 132.
  4. как альтернатива бромированным антипиренам
  5. "Влияние строения пластификаторов из класса фосфатов на их эффективность и совместимость с полиметилметакрилатом" Высокомолекулярные соединения Том 23 Номер 12 1981
  6. Diphenyl-2-ethylhexyl phosphate - Hazardous Agents - Haz-Map (англ.). haz-map.com.
  7. PubChem 2-Ethylhexyl diphenyl phosphate (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  8. Лакеев С.Н., Майданова И.О., Ишалина О.В. "Основы производства пластификаторов. Учебное пособие" Уфимский государственный нефтяной технический университет 2015
  9. Brooke D N, Crookes M J, Quarterman P and Burns J "Environmental risk evaluation report: 2-Ethylhexyl diphenyl phosphate (CAS no. 1241-94-7)" // Environment Agency www.environment-agency.gov.uk
  10. МУ 2883-83 Методические указания по фотометрическому измерению концентрации ди(2-этилгексил)-фенилфосфата и дифенил (2-этилгексил) фосфата в воздухе рабочей зоны. files.stroyinf.ru.
  11. Барштейн Р. С., Кирилович В. И., Носовский Ю. Е. Пластификаторы для полимеров. — М.: «Химия», 1982. — С. 143.
  12. CompTox Chemicals Dashboard (англ.). comptox.epa.gov.
  13. Lewis, R.J. Sr. (ed) Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials. 11th Edition. Wiley-Interscience, Wiley & Sons, Inc. Hoboken, NJ. 2004., p. 1509 (англ.)
  14. Хорева, Ольга Полимерное решение для «бромированной» системы (8 июля 2013).
  15. Schang, Gauthier; Robaire, Bernard; Hales, Barbara F. (1 апреля 2016). “Organophosphate Flame Retardants Act as Endocrine-Disrupting Chemicals in MA-10 Mouse Tumor Leydig Cells”. Toxicological Sciences: An Official Journal of the Society of Toxicology [англ.]. 150 (2): 499—509. DOI:10.1093/toxsci/kfw012. PMID 26794138 – via PubMed.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.