Дигитоксин

Дигитоксин проявляет аналогичные дигоксину токсические эффекты, а именно: анорексия, тошнота, рвота, диарея, спутанность сознания, нарушения зрения и сердечная аритмия. Фрагменты антител антидигоксина, специфического антидота при отравлении дигоксином, также эффективны против серьёзного отравления дигитоксином[2].

Первое описание использования наперстянки пурпурной (Digitalis purpurea) восходит к 1775 году[3]. В течение достаточно долгого времени активное соединение не было выделено. Освальду Шмидебергу удалось получить чистый образец в 1875 году. Современное терапевтическое применение этой молекулы стало возможным благодаря работам французского фармацевта и химика Клода-Адольфа Нативеля (1812—1889). Первый структурный анализ был сделан немецким биохимиком Адольфом Виндаусом в 1925 году, но более полный структурный анализ с точным определением сахарных групп не был завершён до 1962 года[4][5].

Дигитоксин и родственные с ним карденолиды показывают мощную противораковую активность против целого ряда человеческих линий раковых клеток in vitro, но клиническое применение дигитоксина для лечения рака было ограничено его узким терапевтическим индексом[6][7]. Гликорандомизация дигитоксина привела к открытию нового неогликозида — дигитоксигенина, который показывает повышенную противоопухолевую активность и снижение ионотропной активности (механизм восприятия общей токсичности)[8]. Стероидные гликозиды, основанные на последнем открытии, послужили основой для разработки нового класса лекарственных средств — токсин иммуно-коньюгатов, известных также как внеклеточный токсин иммуно-коньюгат, в качестве первого в своём классе агентов для лечения рака биотехнологической компании Centrose.

Дигитоксин используется в качестве орудия убийства в романах «Свидание со смертью» Агаты Кристи, «Напиши мне про любовь» Элизабет Питерс (псевдоним Барбары Мертц) и в девятнадцатой серии девятого сезона телесериала «C.S.I.: Место преступления». Наперстянка была также использована в качестве яда в фильме про Джеймса Бонда «Казино „Рояль“», а также в пятой серии девятого сезона телесериала «Коломбо»; пятой серии шестого сезона телесериала «Макмиллан и жена» и в «Азы убийства: Колледж – это смертельно» серии телефильмов Murder 101. Также используется в нескольких сериях телесериала «Она написала убийство».

В песне The Rake's Song из альбома The Hazards of Love американской рок-группы The Decemberists рассказчик убивает свою дочь, скармливая ей наперстянку.