Декаметилциклопентасилоксан

Декаметилциклопентасилоксан (D5) представляет собой кремнийорганическое соединение с формулой [(CH3)2SiO]5. Это слегка летучая жидкость без цвета и запаха[1].

Декаметилциклопентасилоксан

Общие
Систематическое
наименование		 Decamethyl-​1,3,5,7,9,2,4,6,8,10-​pentaoxapentasilecane
Хим. формула C10H30O5Si5
Внешний вид Бесцветная жидкость
Физические свойства
Молярная масса 370,770 г/моль
Плотность 0.958 г/см³
Динамическая вязкость 3.74 кПа
Термические свойства
Температура
 • плавления 226 °C
 • кипения 210 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 17.03±0.72 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 541-02-6
PubChem 10913
Рег. номер EINECS 208-764-9
SMILES
InChI
RTECS GY5945200
ChemSpider 10451
Безопасность
NFPA 704
2
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Применение

Соединение классифицируется как циклометикон. Такие жидкости обычно используются в косметике, такой как дезодоранты, кремы для загара, лаки для волос и средства по уходу за кожей. Он становится все более распространенным в кондиционерах для волос, так как позволяет расчесывать волосы без ломкости. Он также используется в составе смазок на основе силикона. D5 считается смягчающим средством. В Канаде примерно 70 % объема потребительских товаров приходилось на антиперспиранты и 20 % — на средства по уходу за волосами[2]. 10 000—100 000 тонн D5 в год производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону[3]. Выбросы D5 в атмосферу в Северном полушарии оцениваются в 30 000 тонн в год[4].

Производство и полимеризация

В промышленных масштабах D5 производится из диметилдихлорсилана. Гидролиз дихлорида дает смесь циклических диметилсилоксанов и полидиметилсилоксана. Из этой смеси циклические силоксаны, включая D5, можно удалить перегонкой. В присутствии сильного основания, такого как КОН, смесь полимер / кольцо уравновешивается, обеспечивая полное превращение в более летучие циклические силоксаны:[5]

n⁄5 [(CH3)2SiO]n → n [(CH3)2SiO]5

D4 и D5 также являются предшественниками полимера. Катализатором снова выступает КОН.

Соображения безопасности и защиты окружающей среды

LD 50 для D5 у крыс составляет> 50 г/кг[5].

Воздействие на окружающую среду D5 и D4 привлекло внимание в связи с их широким распространением. Циклические силоксаны были обнаружены у некоторых видов водных организмов. Научный обзор, проведенный в Канаде, показал, что «Силоксан D5 не представляет опасности для окружающей среды»[6] а в научной оценке D5, проведенной австралийским правительством, говорится, что «прямые риски для водной флоры и фауны, связанные с воздействием этих химических веществ при ожидаемых концентрациях в поверхностных водах, вряд ли будут значительными»[7]. Однако в Европейском союзе D5 был охарактеризован как вещество, вызывающее очень большую озабоченность (SVHC) из-за его свойств PBT и vPvB, и поэтому был включен в список кандидатов на авторизацию[8]. С 31 января 2020 года D5 не может размещаться на рынке Европейского Союза в смываемых косметических продуктах в концентрации, равной или превышающей 0,1.% по весу[9].

Примечания
  1. Record of Decamethylcyclopentasiloxan in the GESTIS Substance Database of the IFA, accessed on 25. September 2015
  2. Donald Mackay, Christina E. Cowan-Ellsberry, David E. Powell, Kent B. Woodburn, Shihe Xu, Gary E. Kozerski, Jaeshin Kim (2015). “Decamethylcyclopentasiloxane (D5) environmental sources, fate, transport, and routes of exposure”. Environmental Toxicology and Chemistry. 34 (12): 2689—2702. DOI:10.1002/etc.2941.
  3. InfoCard – Decamethylcyclopentasiloxane. ECHA. Дата обращения: 18 июля 2018.
  4. Michael S. McLachlan, Amelie Kierkegaard, Kaj M. Hansen, Roger van Egmond, Jesper H. Christensen, Carsten A. Skjøth (2010). “Concentrations and Fate of Decamethylcyclopentasiloxane (D5) in the Atmosphere”. Environmental Science & Technology. 44 (14): 5365. DOI:10.1021/es100411w.
  5. Moretto, Hans-Heinrich; Schulze, Manfred & Wagner, Gebhard (2005), Silicones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI 10.1002/14356007.a24_057
  6. Report of the Board of Review for Decamethylcyclopentasiloxane (Siloxane D5) established under Section 333(1) of the Canadian Environmental Protection Act of 1999, October 20, 2011
  7. «Cyclic volatile methyl siloxanes: Environment tier II assessment» Australian Department of Health.
  8. Candidate List of substances of very high concern for Authorisation – Decamethylcyclopentasiloxane. ECHA. Дата обращения: 18 июля 2018.
  9. Commission Regulation (EU) 2018/35 of 10 January 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards octamethylcyclotetrasiloxane (‘D4’) and decamethylcyclopentasiloxane (‘D5’). Дата обращения: 18 июля 2018.

Ссылки
  • Record in the Household Products Database of NLM
  • Dekant, Wolfgang (2016). “Toxicology of decamethylcyclopentasiloxane (D5)”. Regulatory Toxicology and Pharmacology. 74: S67—S76. DOI:10.1016/j.yrtph.2015.06.011.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.