Генипин

Генипин  — химическое соединение, обнаруженное в экстракте плодов гардении. Это агликон иридоидного гликозида генипозида, который присутствует в плодах Gardenia jasminoides.

Генипин

Общие
Систематическое
наименование		 Метил-​​(1R,2R,6S)​-​2-​гидрокси-​9-​​(гидроксиметил)​-​3-​оксабицикло[4.3.0]нона-​4,8-​диен-​5-​карбоксилат
Хим. формула C11H14O5
Физические свойства
Молярная масса 226,226 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 6902-77-8
PubChem 442424
Рег. номер EINECS 636-196-5
SMILES
InChI
ChEBI 5298
ChemSpider 390864
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Генипин является отличным природным агентом для сшивания белков, например, коллагена и желатина, он также хорошо сшивает полисахарид хитозан[1]. Это низко токсичное вещество с ЛД50 в 382 мг/кг для мышей, то есть он гораздо менее токсичен, чем глютаральдегид и многие другие широко используемые синтетические сшивающие агенты[1]. Кроме того, генипин может быть использован в качестве регулирующего агента для доставки лекарственных средств, как сырье для изготовления натурального голубого пигмента, и как промежуточное звено для синтеза алкалоидов[2].

In vitro эксперименты показали, что генипин блокирует действие разобщающего белка 2[3].

Источники
  1. CBC Genipin
  2. Introduction of genipin
  3. Zhang C. Y., Parton L. E., Ye C. P., Krauss S., Shen R., Lin C. T., Porco Jr J. A., Lowell B. B. Genipin inhibits UCP2-mediated proton leak and acutely reverses obesity- and high glucose-induced beta cell dysfunction in isolated pancreatic islets (англ.) // Cell Metabolism : journal. — 2006. — Vol. 3, no. 6. — P. 417—427. — doi:10.1016/j.cmet.2006.04.010. — PMID 16753577.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.