Галегин

Галегин — ациклический алкалоид. Обнаружен в семенах растения Козлятник лекарственный (Galega officinalis L.), по которому получил своё название. Впервые выделен в 1914 г., его строение установлено в 1923 г., впервые синтезирован в 1924 г.

Галегин
Общие
Хим. формула C19H17NO3
Физические свойства
Молярная масса 127.19 г/моль
Термические свойства
Температура
  плавления 92.5 °C
Классификация
Рег. номер CAS 543-83-9
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 5265
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Галегин представляет собой белые игольчатые кристаллы, гигроскопичные и поглощающие углекислый газ. Оптической активностью не обладает.

Проявляет основные свойства, образует хорошо кристаллизующиеся соли. При нагревании с основаниями разлагается с образованием аминоамилена и мочевины. При восстановлении образует дигидрогалегин, при окислении — ацетон и гуанидинуксусную кислоту.

Лабораторный синтез галегина заключается во взаимодействии этил-β-хлорпропионата с метилмагнийиодидом с образованием диметил-β-хлорэтилкарбинола. Последний взаимодействует с фтальимидкалием, в результате омыления образовавшегося фталевого производного с одновременной дегидратацией образуется галегин.

Галегин обладает сахароснижающей способностью и некоторое время использовался в качестве антидиабетического средства[1].

Примечания

  1. C.J. Bailey, C. Day. Metformin: its botanical background // Practical Diabetes International. Т. 21, № 3. С. 115—117. doi:10.1002/pdi.606.

Литература

  • Орехов А. П. Химия алкалоидов. 2-е изд., испр. и доп. д-ром хим. наук Р. А. Коноваловой и канд. хим. наук А. А. Коноваловой. — М.: Изд-во Акад. наук СССР, 1955. — 860 с.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.