Галегин
Галегин — ациклический алкалоид. Обнаружен в семенах растения Козлятник лекарственный (Galega officinalis L.), по которому получил своё название. Впервые выделен в 1914 г., его строение установлено в 1923 г., впервые синтезирован в 1924 г.
| Галегин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C19H17NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 127.19 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 92.5 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 543-83-9 |
| PubChem | 10983 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 5265 |
| ChemSpider | 10518 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Галегин представляет собой белые игольчатые кристаллы, гигроскопичные и поглощающие углекислый газ. Оптической активностью не обладает.
Проявляет основные свойства, образует хорошо кристаллизующиеся соли. При нагревании с основаниями разлагается с образованием аминоамилена и мочевины. При восстановлении образует дигидрогалегин, при окислении — ацетон и гуанидинуксусную кислоту.
Лабораторный синтез галегина заключается во взаимодействии этил-β-хлорпропионата с метилмагнийиодидом с образованием диметил-β-хлорэтилкарбинола. Последний взаимодействует с фтальимидкалием, в результате омыления образовавшегося фталевого производного с одновременной дегидратацией образуется галегин.
Галегин обладает сахароснижающей способностью и некоторое время использовался в качестве антидиабетического средства[1].
Примечания
- C.J. Bailey, C. Day. Metformin: its botanical background // Practical Diabetes International. — Т. 21, № 3. — С. 115—117. — doi:10.1002/pdi.606.
Литература
- Орехов А. П. Химия алкалоидов. 2-е изд., испр. и доп. д-ром хим. наук Р. А. Коноваловой и канд. хим. наук А. А. Коноваловой. — М.: Изд-во Акад. наук СССР, 1955. — 860 с.