Вортманнин
Вортманнин (англ. wortmannin) — химическое соединение биологического происхождения, фураностероидный метаболит грибка Penicillium funiculosum[1]. Антигрибковый препарат, специфический ингибитор клеточных фосфоинозитид-3-киназ.
| Вортманнин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C23H24O8 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 428,43 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 238—242 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | диметилсульфоксид, метанол; в воде и этаноле не стабилен |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 19545-26-7 |
| PubChem | 5691 |
| Рег. номер EINECS | 606-337-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 91862 |
| ChemSpider | 5489 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
В клеточной биологии
Вортманнин является специфическим ковалентным ингибитором фосфоинозитид-3-киназ и широко применяется в клеточной биологии. Ингибирует все три класса фосфоинозитид-3-киназ (класс 1, 2 и 3) с IC50 около 5 нМ. При более высоких концентрациях ингибирует также некоторые другие PI3K-подобные ферменты, такие как mTOR, DNA-PK, фосфоинозитид-4-киназы, MLCK and MAPK. [2],[3]
Вортманнин также ингибирует ферменты из семейства поло-подобных киназ. [4]. В клеточной культуре вортманнин крайне неустойчив, время его полужизни составляет около 10 мин благодаря наличию реактивного углерода C20, ответственного за ингибирование фосфоинозитид-3-киназ.
Используется в клеточной биологии как ингибитор рецептор-опосредованного эндоцитоза.
См. также
Примечания
- www.fermentek.co.il/wortmannin.htm
- Vanhaesebroeck B et al., (2001) Synthesis and function of 3-phosphorylated inositol lipids. Annu Rev Biochem.
- Ferby I et al., 1996. Adv Exp Med Biol. PAF-induced MAPK activation is inhibited by wortmannin in neutrophils and macrophages.
- Liu Y et al., 2007. J. Biol Chem 282(4): 2505-11 Polo-like Kinases Inhibited by Wortmannin: Labeling Site and Downstream Effects
Библиография
- Sato S.B., Taguchi T., Yamashina S., Toyama S. Wortmannin and Li+ specifically inhibit clathrin-independent endocytic internalization of bulk fluid (англ.) // J. Biochem. : journal. — 1996. — May (vol. 119, no. 5). — P. 887—897. — PMID 8797088.