Беномил
Беномил (1-(бутилкарбамоил)-1H-1,3-бензимидазол-2-ил метилкарбамат, бенлат, узген, фундазол) — непредельное органическое соединение. Системный фунгицид, эффективный для борьбы с рядом заболеваний растений. Получают взаимодействием карбендазима с бутилизоцианатом.
| Беномил[1][2] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-(бутилкарбамоил)-1H-1,3-бензимидазол-2-ил метилкарбамат |
| Хим. формула | C14H18N4O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | Кристаллическое твёрдое вещество |
| Молярная масса | 290,32 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | >300 °C (разлагается) |
| • разложения | 572 ± 1 ℉[3] |
| Давление пара | 1,0E−5 ± 1,0E−5 мм рт.ст.[3] |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | не растворим |
| • в хлороформе | около 8,3 % |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 17804-35-2 |
| PubChem | 28780 |
| Рег. номер EINECS | 241-775-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | DD6475000 |
| ChEBI | 3015 |
| ChemSpider | 26771 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,5 мг/л |
| ЛД50 | ⩾6,3 г/кг (крысы) |
| Токсичность | малотоксичен |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H317, H335, H340, H360, H410 |
| Меры предостор. (P) |
P202, P261, P273, P280, P302+P352, P308+P313 |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |
   |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Физические свойства
Представляет собой белое кристаллическое вещество. Растворим в хлороформе (около 8,3 %), нерастворим в воде[2].
Химические свойства
При температуре выше 300 °C или под действием ультрафиолетового излучения разрушается, образуя карбендазим.
В воде разлагается на карбендазим, н-Бутиламин и углекислый газ, в почве распадается на карбендазим и 2-аминобензимидазол, которые не выщелачиваются из неё. При щелочном гидролизе беномила образуются 3-бутил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидро-симм.-триазино[а] бензимидазол и N-бутил-N'-(бензимидазолил-2) мочевина[4].
Применение
Беномил — системный фунгицид широкого спектра действия для обработки сельскохозяйственных культур (0,8—1,5 кг/га) и почвы. Также используется для протравливания семян (1—1,5 кг/т) в целях борьбы с рядом заболеваний (в том числе, мучнистой росой) сеянцев и саженцев яблони, груши, сливы, персика, вишни, черешни[5]. Применяется в виде смачивающегося порошка (бенлат)[2].
К недостаткам беномила относятся сравнительно быстрое приобретение устойчивости к нему ряда фитопатогенных грибов, а также тератогенный эффект, который может быть вызван в больших дозах[6].
Безопасность
Малотоксичен. ПДК в воде составляет 0,5 мг/л. ЛД50 ⩾6,3 г/кг на крысах. Допустимые остатки составляют 1 мг/кг в сахарной свекле и 0,5 мг/кг во фруктах, огурцах, томатах[2].
Является персистентным препаратом: в течение 1—3 лет, в зависимости от климатических условий, полностью пропадает из почвы. В нестерилизованной почве разрушается в течение трёх недель[4].
Примечания
- Benomyl (англ.). Sigma-Aldrich.
- Кнунянц и др., 1983, с. 73.
- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0048.html
- Мельников и др., 1980, с. 29.
- Артеменко и др., 1990, с. 248.
- Мельников, 1987, с. 565.
Литература
- Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
- Артеменко А. И., Малеванный В. А., Тикунова И. В. Справочное руководство по химии. — М.: Высшая школа, 1990. — 303 с. — ISBN 5-06-000672-7.
- Фунгициды / под ред. Н.Н. Мельникова. — Ташкент: Фан, 1980.
- Мельников Н. Н. Пестициды. Химия, технология и применение / под ред. Н.Н. Мельникова. — М.: Химия, 1987. — 712 с.