Ацены

Ацены, или полиацены — класс органических соединений и полициклических ароматических углеводородов, состоящих из линейно присоединенных бензольных колец[1].

Не следует путать с Ацена.
Общая структурная формула аценов

Представители класса с большим количеством колец имеют потенциал использования в оптоэлектронике и активно изучаются в химии и электротехнике. Например, у пентацена, задействованного в органических полевых транзисторах, мобильность носителей заряда доходит до 5 см2/В; соединение является лучшим органическим полупроводником p-типа[2].

Название Химическая формула Количество колец Молярная масса, г/моль Номер CAS Структурная формула
Бензол C6H6 1 78,11 71-43-2
Нафталин C10H8 2 128,17 91-20-3
Антрацен C14H10 3 178,23 120-12-7
Тетрацен C18H12 4 228,29 92-24-0
Пентацен C22H14 5 278,35 135-48-8
Гексацен C26H16 6 328,41 258-31-1
Гептацен C30H18 7 378,46 258-38-8

Последние два указанных ацена в таблице — гексацен и гептацен — являются очень реакционноспособными, из-за чего были получены благодаря матричной изоляции[3].

Старшие представители

Также известны более старшие представители аценов, то есть с большим количеством колец в своем составе[4], которые используются в процессе получения нанотрубок и графена. Незамещенные октацен и нонацен были найдены в матричной изоляции[2]. Первые сообщения о стабильных производных нонацена говорят о том, что из-за электронных эффектов заместителей тиоарила соединение — нонацен — является не дирадикалом, а системой с замкнутой оболочкой и наинизшей энергетической разницей между НЗМО и ННМО, о которой сообщалось когда-либо для аценов[5], — данное наблюдение идет против правила Каши. Последующие исследования различных производных, включающих в себя изучение кристаллических структур, не имели каких-либо подобных противоречий[6]. В 2017 году был получен декацен[7].

См. также
  • Гелицены
  • Фенацены
  • Поликинаны

Примечания
  1. IUPAC Gold Book internet edition: «Acenes».
  2. Tönshoff C., Bettinger H. F. Photogeneration of octacene and nonacene. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2010. — Vol. 49, no. 24. — P. 4125—4128. — doi:10.1002/anie.200906355. — PMID 20432492.
  3. Anthony J. E. The larger acenes: versatile organic semiconductors. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2008. — Vol. 47, no. 3. — P. 452—483. — doi:10.1002/anie.200604045. — PMID 18046697.
  4. Zade S. S., Bendikov M. Heptacene and beyond: the longest characterized acenes. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2010. — Vol. 49, no. 24. — P. 4012—4015. — doi:10.1002/anie.200906002. — PMID 20468014.
  5. Kaur I., Jazdzyk M., Stein N. N., Prusevich P., Miller G. P. Design, synthesis, and characterization of a persistent nonacene derivative. (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2010. — Vol. 132, no. 4. — P. 1261—1263. — doi:10.1021/ja9095472. — PMID 20055388.
  6. Purushothaman B., Bruzek M., Parkin S. R., Miller A. F., Anthony J. E. Synthesis and structural characterization of crystalline nonacenes. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2011. — Vol. 50, no. 31. — P. 7013—7017. — doi:10.1002/anie.201102671. — PMID 21717552.
  7. Декацен • Аркадий Курамшин • Научная картинка дня на «Элементах» • Химия
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.