Азоксистробин

Азоксистробин — синтетический фунгицид, широко используемый в сельском хозяйстве.

Азоксистробин

Общие
Систематическое
наименование
(2E)-2-(2-'"`UNIQ--nowiki-00000000-QINU`"'{[6-(2-цианофенокси)пиримидин-4-ил]окси}фенил)-3-метоксиакрилат
Хим. формула C22H17N3O5
Физические свойства
Молярная масса 403,388 г/моль
Плотность 1,34 г/см³
Термические свойства
Температура
  плавления 118-119 °C
Химические свойства
Растворимость
  в воде практически не растворим в воде 6,7 мг/л при 20 °C
Классификация
Рег. номер CAS 131860-33-8
PubChem
Рег. номер EINECS 603-524-3
SMILES
InChI
ChEBI 40909
ChemSpider
Безопасность
Токсичность >5000 мг/кг[1]
(ЛД50, Крыса, орально) >2000 мг/кг[1]
(ЛД50, Крыса, трансдермально)
Фразы риска (R) R23, R50/53
Фразы безопасности (S) S22, S45, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)
H410, H331
Меры предостор. (P)
P261, P273, P311, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

История открытия

Азоксистробин был открыт в ходе исследования Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus, двух видов небольших грибов белого или коричневого цвета семейства Физалакриевые, которые широко распространены в лесах Европы. Эти не превышающие нескольких сантиметров грибы привлекли внимание учёных благодаря своей способности к самозащите. Они синтезируют два вещества: стробилурин A и удемансин A, с помощью которых подавляют рост конкурирующих грибов в довольно большом радиусе от места своего произрастания. Исследования механизма действия этих веществ привели в результате к созданию азоксистробина.

Впервые это вещество было синтезировано Доктором Кристофером Годфри из Международного исследовательского центра Джеллотс Хилл в Брекнелле (Великобритания).

Синтез

Азоксистробин синтезируется на основе 3H-бензофуран-2-она[2].

Активность

После того, как были синтезированы экспериментальные аналоги обоих веществ (а всего их было протестировано 1400), стало ясно, что азоксистробин является наиболее стабильной и активной комбинацией. Токсофор азоксистробина — это β-метоксиакрилатовая группа (голубая на рисунке), которая есть в активных соединениях из Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus[3]:

Структуры природных фунгицидов стробилирубина A и удемансина A и синтетического фунгицида азоксистробина. The common structural fragment responsible for the activity (toxophore) is highlighted in blue

Азоксистробин прочно связывается в Qout-сайте комплекса III, и в конечном счёте останавливает синтез АТФ.

Эффективность

Азоксистробин обладает самым широким спектром активности из всех известных фунгицидов. Это единственное вещество, которое действует сразу на 3 большие группы патогенных грибов и грибоподобных протистов:

Примеры

Азоксистробин широко переменятся в сельском хозяйстве, особенно при выращивании пшеницы. Использование азоксистробина обеспечивает защиту от многих заболеваний включая:

Практическое использование

  • Выращивание винограда.
  • Транспортировка бананов.
  • Обработка столового и винного винограда.

Экотоксикология

Азоксистробин обладает хорошим экотоксилогическим профилем, и при этом отвечает требованиям сельского хозяйства. Разлагается в почве. Его токсичность минимальна для млекопитающих, птиц, пчёл, насекомых и земляных червей. Тем не менее, азоксистробин очень токсичен для водных организмов, а главный продукт, образующийся при его разложении, R234886, чрезвычайно вреден. Азоксистробин и R234886 могут выщелачиваться сквозь суглинистые почвы в течение длительного периода времени, а потому могут представлять потенциальную опасность для уязвимой водной фауны и испортить запасы питьевой воды[4].

Внешни ссылки

Примечания

  1. EU: Review report for the active substance azoxystrobin (PDF; 583 kB)
  2. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel. Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. — 2-е изд. — Wiley-VCH, 2011. — Т. 1. — 617 с. — ISBN 978-3-527-32965-6.
  3. Armstrong, Sarah; Clough, John. Crop Protection Chemicals (неопр.) // Education in Chemistry. — 2009. — March (т. 46, № 2).
  4. Jørgensen Lisbeth, Flindt, Jeanne Kjær, Preben Olsen, Annette Elisabeth Rosenbom. Leaching of azoxystrobin and its degradation product R234886 from Danish agricultural field sites (англ.) // Chemosphere : journal. — 2012. — July (vol. 88, no. 5). P. 554—562. doi:10.1016/j.chemosphere.2012.03.027.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.