Азоксистробин

Азоксистробин был открыт в ходе исследования Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus, двух видов небольших грибов белого или коричневого цвета семейства Физалакриевые, которые широко распространены в лесах Европы. Эти не превышающие нескольких сантиметров грибы привлекли внимание учёных благодаря своей способности к самозащите. Они синтезируют два вещества: стробилурин A и удемансин A, с помощью которых подавляют рост конкурирующих грибов в довольно большом радиусе от места своего произрастания. Исследования механизма действия этих веществ привели в результате к созданию азоксистробина.

Впервые это вещество было синтезировано Доктором Кристофером Годфри из Международного исследовательского центра Джеллотс Хилл в Брекнелле (Великобритания).

Азоксистробин синтезируется на основе 3H-бензофуран-2-она[2].

После того, как были синтезированы экспериментальные аналоги обоих веществ (а всего их было протестировано 1400), стало ясно, что азоксистробин является наиболее стабильной и активной комбинацией. Токсофор азоксистробина — это β-метоксиакрилатовая группа (голубая на рисунке), которая есть в активных соединениях из Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus[3]:

Структуры природных фунгицидов стробилирубина A и удемансина A и синтетического фунгицида азоксистробина. The common structural fragment responsible for the activity (toxophore) is highlighted in blue

Азоксистробин прочно связывается в Q_out-сайте комплекса III, и в конечном счёте останавливает синтез АТФ.

Азоксистробин обладает самым широким спектром активности из всех известных фунгицидов. Это единственное вещество, которое действует сразу на 3 большие группы патогенных грибов и грибоподобных протистов:

• Ascomycota: Септория, Pyricularia (поражает рис)
• Basidiomycota: Полосатая ржавчина
• Oomycota, (виды, поражающие плоды винограда)

Азоксистробин широко переменятся в сельском хозяйстве, особенно при выращивании пшеницы. Использование азоксистробина обеспечивает защиту от многих заболеваний включая:

• Септориоз пшеницы.
• Septoria leaf spot.
• Бурая ржавчина пшеницы (Puccinia recondita).
• Листовая ржавчина ржи (Puccinia triticina).
• Мучнистая роса.
• Мильдью.
• Полосатая ржавчина.
• Pyrenophora teres.

Азоксистробин обладает хорошим экотоксилогическим профилем, и при этом отвечает требованиям сельского хозяйства. Разлагается в почве. Его токсичность минимальна для млекопитающих, птиц, пчёл, насекомых и земляных червей. Тем не менее, азоксистробин очень токсичен для водных организмов, а главный продукт, образующийся при его разложении, R234886, чрезвычайно вреден. Азоксистробин и R234886 могут выщелачиваться сквозь суглинистые почвы в течение длительного периода времени, а потому могут представлять потенциальную опасность для уязвимой водной фауны и испортить запасы питьевой воды[4].

• National Pesticide Information Center
• Pesticide fact sheet
• Amistar (Product Description) — Syngenta Corporate
• Азоксистробин in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
• Азоксистробин на EcoPlant Агро