Абсцизовая кислота

Абсци́зовая кислота́ (англ. ABA), абсцизин, дормин — это гормон растений (изопреноид)[2]. Впервые была обнаружена в экспериментах по поиску вещества по способности вызывать опадение листьев и коробочек хлопчатника. Первые препараты абсцизовой кислоты (АБК) были независимо выделены в 1963 г. из листьев берёзы Ф. Эддикоттом и сотрудниками (США) и Ф. Уорингом и сотрудниками (Великобритания)[3].

Абсцизовая кислота
Общие
Систематическое
наименование		 [S-​(Z,E)​]-5-​(1-гидрокси-2,6,6 -триметил-4-оксо-2-циклогексен-1-ил)​-3-метил-2,4-пентандиеновая кислота[1]
Сокращения англ. ABA
Традиционные названия Абсцизины, абсцизовая кислота
Хим. формула C15H20O4
Физические свойства
Молярная масса 264.32 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 161–163 °C
 • кипения 120 °C °C
Классификация
Рег. номер CAS 21293-29-8
PubChem 5280896
Рег. номер EINECS 244-319-5
SMILES
InChI
RTECS RZ2475100
ChEBI 2365
ChemSpider 4444418
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Основное место синтеза АБК — листья и корневой чехлик. Она присутствует в клетке как в свободной форме, так и в виде конъюгатов с глюкозой[4].

АБК называют гормоном-антагонистом ауксина, цитокининов, гиббереллина, так как она тормозит реакции, которые вызывают эти гормоны[4].

Биосинтез

По своей химической природе АБК, как и гиббереллины, является терпеноидом; у этих двух групп гормонов-антагонистов есть общий предшественник — геранилгеранил-дифосфат, который также является предшественником хлорофилла. Из ГГДФ синтезируются каротиноиды, их производным является зеаксантин, который является первым предшественником в пути биосинтеза АБК[3].

Биосинтез АБК в растении происходит в основном в молодых сосудистых пучках, а также в замыкающих клетках устьиц. Основными этапами биосинтеза АБК являются:

  1. Синтез виолоксантина из зеаксантина, который катализируют ферменты зеаксантин-эпоксидазы (ZEP).
  2. Синтез неоксантина из виолоксантина, который катализируют две группы ферментов: неоксантин-синтазы (NSY) и изомеразы, важные для синтеза цис-изомеров виолоксантина и неоксантина.
  3. Синтез ксантоксина из цис-неоксантина, который катализируют 9-цис-эпоксикаротеноид-диоксигеназы (NCED).
  4. Синтез АБК из ксантоксина через АБК-альдегид, две последовательные стадии которого катализируются ксангоксин-дегидрогеназой (АВА2) и АБК-альдегидоксидазой (ААОЗ).

Первые три этапа биосинтеза АБК, как и синтез каротиноидов, проходят в пластидах, последний — в цитозоле.[3]

Инактивация и катаболизм

Существует два типа реакций, приводящих к инактивации АБК, — гидроксилирование и синтез конъюгатов.

С-7, С-8 и С-9-гидроксилированные формы АБК обладают слабой биологической активностью, кроме того, гидроксилирование по С-8 является первым шагом в образовании конъюгатов АБК с глюкозой.

АБК и её С-8-гидроксилированная форма являются мишенью для образования конъюгатов с глюкозой, наиболее распространённым среди которых является АБК-глюкозильный эфир. Как правило, конъюгаты АБК физиологически неактивны и накапливаются в вакуолях при старении. В то же время АБК-глюкозильный эфир играет роль в дальнем транспорте АБК, которая проходит по флоэме и ксилеме[3].


Функции

Среди функций АБК наиболее известными являются контроль закрывания устьиц, стимуляция созревания зародыша и периода покоя семян, ингибирование прорастания. Кроме того, АБК является одним из центральных регуляторов адаптации растений к абиотическим стрессам — таким, как высыхание, засоление и низкая температура[3].

Абсцизовая кислота особенно важна для поддержания водного баланса в условиях засухи; недостаток влаги ведёт к резкой активации синтеза АБК и её выходу из мест депонирования во внутри- и внеклеточное пространство. К числу быстрых эффектов АБК, которые имеют место через несколько минут после повышения её концентрации, относится асимметричный транспорт ионов калия, кальция и анионов через мембрану замыкающих клеток устьиц, в результате чего замедляется поступление воды в клетки, их тургор падает, что приводит к закрытию устьичной щели. Одновременно абсцизовая кислота активирует всасывание воды корнями. Помимо этого, АБК является одним из ключевых регуляторов развития семян. АБК регулирует созревание зародыша, препятствует преждевременному прорастанию семян при их созревании, продлевает период покоя зрелых семян, спящих почек, клубней и корнеплодов[3].

Показана роль абсцизовой кислоты в опадании листьев. При подготовке к зиме абсцизовая кислота синтезируется в концевых почках растений. Это приводит к замедлению роста, а из прилистников образуются защитные чешуйки-колеоптели, покрывающие спящие почки в холодный период. Абсцизовая кислота останавливает деление клеток камбия и останавливает первичный и вторичный рост.

Помимо всех описанных выше положительных качеств, абсцизовая кислота, скорее всего, обладает и противораковым действием. Во всяком случае, основания так думать есть. Существуют сообщения о том, что абсцизовая кислота улучшает выживаемость мышей, которым были пересажены лейкозные клетки.

Место и время образования
  • Образуется в период предуборочного подсушивания растений при уплотнении почвы[5].
  • Образуется в зелёных фруктах и семенах перед началом зимнего периода.
  • Может быстро транспортироваться из корней в листья по сосудам ксилемы.
  • Синтезируется в ответ на стрессовое воздействие факторов окружающей среды.
  • Синтезируется во всех органах растений — в корнях, цветках, листьях, стебле.

Эффекты

В организме человека

Обнаружено что абсцизовая кислота синтезируется также и у млекопитающих, причем обычно при повышении в крови уровня глюкозы, что приводит к нормализации уровня глюкозы.[8][9] Более того, снижающий гликемию эффект наблюдается даже при введении животным низких доз абсцизовой кислоты и, как выяснилось, не зависит от повышенного высвобождения инсулина.[10] Поэтому прием абсцизовой кислоты в низких дозах может быть предложен для улучшения толерантности к глюкозе у пациентов с диабетом, которые резистентны к инсулину.[11] Предпринята успешная попытка лечить абсцизовой кислотой пациентов с преддиабетом.[12]

Абсцизовую кислоту можно также рассматривать и как терапевтическую молекулу, предотвращающую нейродегенеративные заболевания.[13][14][15]

Примечания
  1. Abscisic Acid Chemical Name (недоступная ссылка). Дата обращения: 19 января 2009. Архивировано 29 сентября 2007 года.
  2. Гиляров, 1986, с. 7.
  3. Лутова. Генетика развития растений / ред. С.Г. Инге-Вечтомов. — 2-е изд. — Санкт-Петербург: Н-Л, 2010. — С. 432.
  4. Лутова. Генетика развития растений / по ред. Инге-Вечтомов. — Санкт-Петербург: Наука, 2000. — С. 546.
  5. DeJong-Hughes, J., et al. (2001) Soil Compaction: causes, effects and control. University of Minnesota extension service
  6. Zhang, J., U. Schurr, and W.J. Davies, Control of Stomatal Behaviour by Abscisic Acid which Apparently Originates in the Roots. Journal of Experimental Botany, 1987. 38(7): p. 1174.
  7. P M Chandler, and M Robertson, GENE EXPRESSION REGULATED BY ABSCISIC ACID AND ITS RELATION TO STRESS TOLERANCE. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol, 1994. 45: p. 113—141.
  8. Zocchi E, Hontecillas R, Leber A, Einerhand A, Carbo A, Bruzzone S, Tubau-Juni N, Philipson N, Zoccoli-Rodriguez V, Sturla L, Bassaganya-Riera J. (2017). Abscisic acid: a novel nutraceutical for glycemic control. Front Nutr. 4:24–29. doi:10.3389/fnut.2017.00024 PMC 5468461 PMID 28660193
  9. Bruzzone, S., Ameri, P., Briatore, L., Mannino, E., Basile, G., Andraghetti, G., ... & Salis, A. (2012). The plant hormone abscisic acid increases in human plasma after hyperglycemia and stimulates glucose consumption by adipocytes and myoblasts. The FASEB Journal, 26(3), 1251-1260. PMID 22075645 doi:10.1096/fj.11-190140
  10. Magnone, M., Leoncini, G., Vigliarolo, T., Emionite, L., Sturla, L., Zocchi, E., & Murialdo, G. (2018). Chronic intake of micrograms of Abscisic acid improves glycemia and lipidemia in a human study and in high-glucose fed mice. Nutrients, 10(10), 1495. doi:10.3390/nu10101495 PMC 6213903 PMID 30322104
  11. Magnone, M., Emionite, L., Guida, L., Vigliarolo, T., Sturla, L., Spinelli, S., ... & Orengo, A. M. (2020). Insulin-independent stimulation of skeletal muscle glucose uptake by low-dose abscisic acid via AMPK activation. Scientific reports, 10(1), 1454. {{doi: 10.1038/s41598-020-58206-0}} PMC 6989460 PMID 31996711
  12. Derosa, G., Maffioli, P., D’Angelo, A., Preti, P. S., Tenore, G., & Novellino, E. (2020). Abscisic Acid Treatment in Patients with Prediabetes. Nutrients, 12(10), 2931. doi:10.3390/nu12102931 PMC 7599846 PMID 32987917
  13. Ribes-Navarro, A., Atef, M., Sánchez-Sarasúa, S., Beltrán-Bretones, M. T., Olucha-Bordonau, F., & Sánchez-Pérez, A. M. (2019). Abscisic acid supplementation rescues high fat diet-induced alterations in hippocampal inflammation and IRSs expression. Molecular neurobiology, 56(1), 454-464. PMID 29721854 doi:10.1007/s12035-018-1091-z
  14. Sanchez-Perez, A. M. (2020). Abscisic acid, a promising therapeutic molecule to prevent Alzheimer’s and neurodegenerative diseases. Neural Regeneration Research, 15(6), 1035. PMC 7034262
  15. Khorasani, A., Abbasnejad, M., & Esmaeili-Mahani, S. (2019). Phytohormone abscisic acid ameliorates cognitive impairments in streptozotocin-induced rat model of Alzheimer's disease through PPARβ/δ and PKA signaling. International Journal of Neuroscience, 129(11), 1053-1065. PMID 31215291 doi:10.1080/00207454.2019.1634067

Литература
  • Кефели В.И., Коф Э.М., Власов П.В., Кислин Е.Н. Природный ингибитор роста абсцизовая кислота. — М.: Наука, 1989. — P. 184.
  • J. Bassaganya-Riera, J. Skoneczka, D. Kingston, A. Krishnan, S. Misyak, et. al.. (2010). Mechanisms of Action and Medicinal Applications of Abscisic Acid. CMC. 17, 467-478; PMID 20015036 doi:10.2174/092986710790226110
  • Chen, K., Li, G. J., Bressan, R. A., Song, C. P., Zhu, J. K., & Zhao, Y. (2020). Abscisic acid dynamics, signaling, and functions in plants. Journal of Integrative Plant Biology, 62(1), 25-54. doi:10.1111/jipb.12899 PMID 31850654 Смотреть список References
  • Magnone, M., Sturla, L., Guida, L., Spinelli, S., Begani, G., Bruzzone, S., ... & Zocchi, E. (2020). Abscisic Acid: A Conserved Hormone in Plants and Humans and a Promising Aid to Combat Prediabetes and the Metabolic Syndrome. Nutrients, 12(6), 1724. PMID 32526875 PMC 7352484 doi:10.3390/nu12061724
  • Kim, D., & Koo, S. (2020). Concise and Practical Total Synthesis of (+)-Abscisic Acid. ACS Omega. 5(22): 13296–13302 PMC 7288699

Ссылки
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.