Bleachers

Во время гастролирования с группой fun, Джек начал работать над новым проектом. Новости о создании группы впервые публично появились в мае 2013 года на аккаунте студии звукозаписи Brooklyn music studio Mission Sound в Facebook. На протяжении почти года проект хранился в секрете и 18 февраля 2014 года был выпущен первый сингл группы bleachers «I wanna get better», также были запущены официальный сайт и социальные сети группы, а затем опубликованы даты предстоящего тура. Антонофф прокомментировал процесс создания первого альбома Bleachers так: «Последний год я провел над созданием музыки, о которой нигде не говорил, и в итоге этот проект как будто бы стал моим альтер эго, он стал второй частью меня, о которой никто не знал. Помимо небольшого количества людей, большая часть которых были моими ближайшими родственниками, никто не знал об этой музыке и о том, что этот альбом существует…несмотря на то, что он существовал глубоко внутри меня». Он также заявил, что Bleachers никогда не подразумевались как его отставка с позиции в группе Fun и он продолжит свою деятельность в группе. Дебютный альбом «Strange Desires» был выпущен 10 июля 2014 года под лейблом RCA Records. Журнал Variance назвал сингл «Rollercoaster» — «великолепным летним гимном». Затем группа отправилась в дебютный тур под названием Come alive tour, в который с ними отправились группы Night terrors of 1927 и Joywave, они выступали на концертах в качестве разогрева с марта по апрель 2015 года. Затем они отправились в тур Strange Desire tour с июля по ноябрь того же года. Они отыграли его вместе с певицей Charli XCX, соединив свой и её тур под названием Charli and Jack Do America Tour. 25 сентября 2015 года они выпустили сиквел к первому альбому — Terrible Thrills Vol.2 . Альбом состоял из каверов песен Bleachers, которые исполнялись различными певицами. В записи альбома приняли участие такие артистки, как Sara Bareilles, Charli XCX и Sia.

Второй альбом Gone Now был выпущен 2 июня 2017 года. Главный сингл «Don’t Take the Money» был описан журналом Atwood как «эпичный бодрящий гимн в жанре поп-рок, рассказывающий о том, что настоящая любовь стоит всех трудностей, приходящих вместе с ней». Чтобы отпраздновать выпуск альбома Джек взял свою детскую комнату с собой в тур. Она была разобрана и заново построена в мобильном трейлере. Во время концертов в мае и июне фанаты могли посетить выставку «moving, living art exhibit» и послушать альбом до официального выпуска. На пресс-релизе Антонофф объяснил: «когда я думал о том, откуда пришла идея альбома, я подумал об этой комнате. Я хотел бы сыграть этот альбом для людей, которым небезразличны Bleachers в этом пространстве, куда все приходит и уходит». Группа была в туре Gone Now Era: Part 1 tour с сентября по ноябрь 2017 года. Вместе с ними, в качестве разогрева отправились Tove Stryke, Bishop Briggs, и Tangerine. Джек Антонофф принял участие в записи саундтрека к фильму «С любовью, Саймон». Он представил пять песен, четыре из которых были выпущены под именем Bleachers — «Alfie’s Song (Not So Typical Love Song)», «Rollercoaster», «Keeping a Secret», и «Wild Heart»— и одна под его именем в дуэте с певицей MØ, под названием «Never Fall in Love».

В конце 2019 Джек начал запись третьего альбома Bleachers. В это же время группа отправляется в трехдневный мини-тур под названием «I Love Making This Album but I’m Also Losing My Mind in Here & Need to Come Out and Play». 16 ноября 2020 года Bleachers выпустили первые два сингла с альбома Take the Sadness Out of Saturday Night, «45» и"Chinatown" вместе с Брюсом Спрингстином. В этот же день было объявлено, что альбом выйдет в 2021 году. «Stop Making This Hurt» был третьим выпущенным синглом, он вышел 18 мая 2021 года. Альбом Take the Sadness Out of Saturday Night был выпущен 30 июля 2021 года, а затем в мае был объявлен тур по северной Америке. 28 октября 2021 года Bleachers в своем аккаунте на Facebook объявили, что в марте сыграют два шоу, посвященных прошлым альбомам: Strange Desire и Gone Now.