4-Метоксиэстрон
4-Метоксиэстрон — встречающийся в природе метоксилированный катехиновый эстроген и метаболит из эстрона, участвующий в процессе детоксикации эстрогенов[1]. Является конечной стабильной биологической формой 4-гидроксиэстрона, безвредной для организма. Образуется через процесс метилирования эстрона с помощью фермента Катехол-О-метилтрансферазой через промежуточный 4-гидроксиэстрон[2]. Обладает эстрогенной активностью, аналогично эстрону и 4-гидроксиэстрону. Метокси-группа представляет собой функциональную группу, состоящую из метильной группы, связанной с кислородом. Функционально метоксигруппа представляет собой типичный электронодонорный заместитель, обычно участвующий в эфирной или сложноэфирной связи с углеродным скелетом более крупной молекулы. Замена атома водорода в алкане метоксигруппой увеличивает полярность и реакционную способность, что приводит к ускорению канцерогенных эффектов.
| 4-Метоксиэстрон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3aS,3bR,9bS,11aS)-7-гидрокси-6-метокси-11a-метил-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-декагидро-1H-циклопента[a]фенантрен-1-он |
| Сокращения | 4-ME1 |
| Хим. формула | C19H24O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 300,398 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 58562-33-7 |
| PubChem | 194066 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 136972 |
| ChemSpider | 168393 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Примечания
- Lauritzen C, 2005, p. 378.
- Hemnes AR, 2015, p. 32.
Литература
- Hemnes AR. Gender, sex hormones and respiratory disease: a comprehensive guide (англ.). — Cham, 2015. — P. 32. — 213 p. — ISBN 978-3-319-23998-9.
- Lauritzen C, Studd JW. Current management of the menopause (англ.). — London: Taylor & Francis, 2005. — P. 378—379. — 448 p. — ISBN 978-0-203-48612-2.