Цикутоксин

Цикутокси́н , или Цикутотоксин (лат. cicutoxin) — органическое соединение, активное начало (наряду с энантотоксином) фитотоксина вёха ядовитого (цику́ты), одного из самых ядовитых растений семейства Зонтичные. Химическое название цикутоксина: (8E,10E,12E,14R)-гептадека-8,10,12-триен-4,6-диин-1,14-диол; формула: C₁₇H₂₂O₂). Относится к классу ядовитых спиртов, вызывающих смерть через расстройство центральной нервной системы. Биохимически идентифицирован как мощный неконкурентный антагонист рецептора важного нейромедиатора — гамма-аминобутировой (аминомасляной) кислоты (ГАМК).

Цикутоксин
Общие
Хим. формула	C17H22O2
Физические свойства
Молярная масса	258,35 г/моль
Термические свойства
Температура
• кипения	разлагается при Т свыше 35 °C
Классификация
Рег. номер CAS	505-75-9
PubChem	25265910
SMILES	OCCCC#CC#CC=CC=CC=CC(O)CCC
InChI	InChI=1S/C17H22O2/c1-2-14-17(19)15-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-16-18/h4,6,8,10,12,15,17-19H,2,11,13-14,16H2,1H3/b6-4+,10-8+,15-12+/t17-/m1/s1 FQVNSJQTSOVRKZ-JNRDBWBESA-N
ChEBI	3695
ChemSpider	23215724
Безопасность
Токсичность	СДЯВ
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Уже через несколько минут после приёма внутрь яд цикуты вызывает тошноту, рвоту и колики в нижней части живота, за которыми могут последовать головокружение, шаткая походка, пена изо рта. Зрачки расширяются, эпилептовидные припадки и судороги могут закончиться параличом и смертью. Помощь при отравлении — скорейшее промывание желудка взвесью активированного угля и таннином. Кроме того, показаны слабый раствор уксусной кислоты, чёрный кофе; на спину и плечи следует наложить горчичники, а также применять другие отвлекающие и возбуждающие средства[1].

Содержание цикутоксина изменяется от 0,2 % в свежем и до 3,5 % в сухом корневище цикуты.

Aморфный цикутоксин был выделен в 1875 году Р. Бёмом в виде светло-жёлтых маслянистых капель, в дальнейшем переходящих в светло-бурую, однородную, тягучую, смолоподобную массу неприятного горького вкуса, без особого запаха. Цикутоксин хорошо, без остатка растворяется в эфире, хлороформе, а также в кипящей воде и щелочных растворах. При действии концентрированных кислот и щелочей цикутоксин разрушается. По современным данным, он не является ни алкалоидом, ни гликозидом, ни производным пирона и имеет химическую формулу, указанную выше. Токсичность цикутоксина первоначально была установлена Бёмом в отношении лабораторных животных (кошек): смертельной дозой являются 7 мг внутривенно и 50 мг перорально на 1 кг веса животного.