Токотриенолы
Токотриенолы относятся к жирорастворимым витаминам группы Е[1]. Натуральный витамин Е (является незаменимым питательным веществом для организма) состоит из четырёх изомеров токоферола и четырёх изомеров токотриенола, а именно альфа (α), бета (β), гамма (γ) и дельта (δ). Разница между токоферолом и токотриенолом находится в ненасыщенных боковых цепях с тремя двойными связями в хвосте фарнезил изопреноида[2][3].
О токотриенолах
На протяжении последних 30 лет, очень мало исследований витамина Е были сосредоточены на токотриенолах, хотя они составляют половину всей группы витамина Е. В последние годы ведутся активные исследования именно этой группы, и они (исследования) уже приобрели широкую известность благодаря большому потенциалу для здоровья человека. Токотриенолы не только структурно отличаются от токоферолов, но и обладают важными биологическими функциями, которых нет у изомеров токоферолов[4].
Токотриенолы присутствуют лишь в некоторых растительных источниках. В небольшом количестве токотриенолы содержатся в растениях, в основном концентрируясь в зернах таких культур как рис, ячмень, рожь, в зародышах пшеницы. В отличие от токоферолов, которые содержатся во многих растительных маслах, токотриенолы встречаются только в некоторых, таких как пальмовое масло и масло рисовых отрубей (см. Таблицу 1).[5] Таблица 1. Содержание витамина Е в некоторых маслах, мг/100г продукта[6][7]
Источник | Токотриенолы | Токотриенолы | Токотриенолы | Токотриенолы | токоферол |
---|---|---|---|---|---|
Альфа | Бета | Гамма | Дельта | Альфа | |
Мг | Мг | Мг | Мг | Мг | |
Пальмовое масло | 14,6 | 3,2 | 29,7 | 8,0 | 15,0 |
Рисовые отруби | 23,6 | N/A | 34,9 | - | 32,4 |
Пшеничные зародыши | 2,6 | 18,1 | N/A | N/A | 133,0 |
Кокос | 0,5 | 0,1 | - | - | 0,5 |
Соя | 0,2 | 0,1 | 0 | 0 | 7,5 |
Оливки | 0 | 0 | 0 | 0 | 11,9 |
Токотриенолы обладают уникальной биологической активностью, не свойственной токоферолам. Токотриенолы имеют двойную связь, отличающую их от токоферолов, и это обуславливает существенное различие в биологической активности этих изомеров.
Токотриенол — сильный антиоксидант
Благодаря наличию двойной связи токотриенолы значительно эффективнее проникают в насыщенные жировые слои. Это означает, что токотриенолы способны крепиться к внутренней стенке клеточной мембраны, что повышает их эффективность. Согласно исследованиям α-токотриенол в 40-60 раз эффективнее α-токоферола в предотвращении перокисления липидов. Благодаря таким мощным антиокислительным свойствам, токотриенол становится эффективным антиоксидантом[8], защищающим организм от свободных радикалов, которые образуются в ходе окислительных процессов.
Наука о токотриенолах
Исследования, проводимые во всём мире, демонстрируют многие полезные свойства токотриенолов пальмового масла. Ещё 30 лет назад токотриенолам не уделяли должного внимания, да и в последнее время научное сообщество не проявляло большой энтузиазм к их исследованию. Только за последние 5 лет было опубликовано не меньше десятка работ об этой наименее исследованной форме витамина «Е», который может существовать в четырёх разный формах или изомерах. Самыми изученными изомерами витамина «Е» является группа токоферолов, которая состоит из альфа, бета, дельта и гамма изомеров. Первоначальные исследования токотриенолов, которые также входят в альфа бета дельта и гамма изомеры сразу обратили на себя внимание, поскольку они способны понижать уровень холестерина в крови.
В начале 1990-х учёные задались целью выяснить, как можно использовать токотриенолы в борьбе с раком. Токотриенолы — это натуральные компоненты, которые содержатся в рисовых отрубях, кокосовом масле, масле какао, ячмене, зародышах пшеницы и пальмовом масле.
В природе токотриенолы встречаются в небольших количествах. Витамин «Е», который содержится в пальмовом масле, содержит 75 % токотриенолов — альфа, дельта и гамма (доминирующая форма), причём альфа токотриенол занимает всю оставшуюся четверть. Учитывая такое изобилие токотриенолов, пальмовое масло по праву можно считать самым подходящим сырьём для получения токотриенола. За последние четыре года резко возросло количество исследований токотриенолов, а число статей и публикаций экспертов увеличилось в два раза (с 2008 года).
Первый в мире научный труд, посвящённый исследованию токотриенолов: «Tocotrienols: Vitamin E Beyond Tocopherols» был опубликован в 2008 году, а второй выпуск этого исследования только в Мае 2012 года. Другими словами, масштаб исследования токотриенолов все ещё незначителен и составляет лишь 1 % всех исследований витамина Е[9].
Защита сердца
Токотриенолы, демонстрируют многообещающие кардиопротекторные свойства. Среди опубликованных исследований, множество указывает на способность пальмовых токотриенолов обращать вспять процессы, приводящие к закупориванию артерий, путём снижения количества отложений холестерина на стенках сонной артерии. Токотриенолы также помогают снизить «слипание» эндотелиальных молекул, снижая риск образования атеросклеротических бляшек. В дополнение, они снижают активность холестерина, ингибируя HMG-CoA редуктазу, которая регулирует его биосинтез.
Здоровая кожа
Токотриенолы способны быстро впитываться и проникать через глубокие слои кожи. Было установлено, что токотриенолы могут накапливаться в роговом слое кожи с наибольшей концентрацией в верхних слоях. Токотриенолы, попадающие в организм с пищей или наносимые на поверхность кожи, способствуют её здоровью, снижая риск УФ-индуцированного рака, подобного меланоме, и риск других негативных процессов связанных со старением кожи под воздействием лучей света. Благодаря своим значительным антиоксидантным свойствам, токотриенолы в настоящее время широко используются во многих косметических и дерматологических рецептурах[10].
В борьбе с раком. Свойства подавления
Токотриенолы демонстрируют такие противораковые свойства, которых нет ни у одного другого антиоксиданта. Они не только помогают предотвратить рак, но и способны блокировать рост раковых клеток, инициировать апоптоз — процесс, при котором раковые клетки самоуничтожаются. Интересно, что токотриенолы уничтожают только определённые раковые клетки, не задевая здоровые клетки. Эта способность отсутствует у токоферолов. Эффективность пальмовых токотриенолов в подавлении роста раковых клеток была широко изучена в различных случаях и на различных раковых клетках, таких как рак груди, простаты[11][12][13] и панкреатит[14].
Исследования показали, что токотриенолы способны подавлять рост раковых клеток опухоли у химически индуцированных грызунов. Другие исследования также подтвердили утверждение о том, что токотриенолы, особенно дельта и гамма, снижают количество раковых клеток при раке молочной железы[15] у женщин, путём стимуляции процесса апоптоза (регулируемый процесс самоликвидации на клеточном уровне). Журнал «Journal of Biological Chemistry» (апрель, 2000) опубликовал результаты исследований Калифорнийского Университета Беркли, в ходе которых выявили, что токотриенолы, особенно альфа-токотриенол — это эффективное средство в борьбе с возрастными нейродегенеративными заболеваниями и определёнными видами рака, как например, рак молочной железы[16].
Токотриенол хорошо усваивается в организме человека. Недавние клинические исследования рака поджелудочной железы[17] профессора Мокенге Малафа в институте H. Lee Moffitt Cancer Center & Research Institute во Флориде, США показали, что у пациентов, принимавших в день до 3,2 мг, не наблюдалось никаких отрицательных побочных эффектов.
Врачи надеются, что токотриенолы станут эффективным средством в борьбе с раком без побочных эффектов и пагубного влияния на организм.
Токотриенол — это натуральный нейропротекторный витамин
α-Токотриенол обладает самым мощным нейропротекторным свойством среди всех форм витамина Е. Он защищает нейроны на крайне низком уровне (в наномолярных концентрациях). При таких низких дозах токотриенол в состоянии достигнуть мозга и защитить его. Интересно отметить, что только α-токотриенол, но не α-токоферол, за счёт более сильных свойств антиоксиданта защищает нервные клетки от нейродегенеративных заболеваний.
Примечания
- K. J. Whittle, P. J. Dunphy, J. F. Pennock. The isolation and properties of δ-tocotrienol from Hevea latex // Biochemical Journal. — 1966-07. — Т. 100, вып. 1. — С. 138–145. — ISSN 0264-6021.
- A. Kamal-Eldin, L. A. Appelqvist. The chemistry and antioxidant properties of tocopherols and tocotrienols // Lipids. — 1996-7. — Т. 31, вып. 7. — С. 671–701. — ISSN 0024-4201.
- Michael W. Clarke, John R. Burnett, Kevin D. Croft. Vitamin E in human health and disease // Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences. — 2008. — Т. 45, вып. 5. — С. 417–450. — ISSN 1549-781X. — doi:10.1080/10408360802118625.
- Nature’s Best Kept Secret — Vitamin E Tocotrienols (недоступная ссылка). Дата обращения: 26 июля 2012. Архивировано 11 января 2011 года.
- Эксперт Агро | Сайт| Агроновости | журнал Масложировой комплекс| Цены рынка зерна | Аналитика | Исследования рынка
- Целительная сила пальмового масла. Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine
- Fereidoon Shahidi, Adriano Costa de Camargo. Tocopherols and Tocotrienols in Common and Emerging Dietary Sources: Occurrence, Applications, and Health Benefits // International Journal of Molecular Sciences. — 2016-10-20. — Т. 17, вып. 10. — ISSN 1422-0067. — doi:10.3390/ijms17101745.
- H. Cerecetto, G. V. López. Antioxidants derived from vitamin E: an overview // Mini Reviews in Medicinal Chemistry. — 2007-3. — Т. 7, вып. 3. — С. 315–338. — ISSN 1389-5575.
- Chandan K. Sen, Savita Khanna, Sashwati Roy. Tocotrienols in health and disease: the other half of the natural vitamin E family // Molecular Aspects of Medicine. — 2007-10. — Т. 28, вып. 5-6. — С. 692–728. — ISSN 0098-2997. — doi:10.1016/j.mam.2007.03.001.
- Mariarosaria Napolitano, Luca Avanzi, Stefano Manfredini, Elena Bravo. Effects of new combinative antioxidant FeAOX-6 and alpha-tocotrienol on macrophage atherogenesis-related functions // Vascular Pharmacology. — 2007-6. — Т. 46, вып. 6. — С. 394–405. — ISSN 1537-1891. — doi:10.1016/j.vph.2006.01.019.
- Carmela Conte, Alessandro Floridi, Cristina Aisa, Marta Piroddi, Ardesio Floridi. Gamma-tocotrienol metabolism and antiproliferative effect in prostate cancer cells // Annals of the New York Academy of Sciences. — 2004-12. — Т. 1031. — С. 391–394. — ISSN 0077-8923. — doi:10.1196/annals.1331.054.
- C. Constantinou, C. M. Neophytou, P. Vraka, J. A. Hyatt, K. A. Papas. Induction of DNA damage and caspase-independent programmed cell death by vitamin E // Nutrition and Cancer. — 2012. — Т. 64, вып. 1. — С. 136–152. — ISSN 1532-7914. — doi:10.1080/01635581.2012.630167.
- W N Yap, P N Chang, H Y Han, D T W Lee, M T Ling. γ-Tocotrienol suppresses prostate cancer cell proliferation and invasion through multiple-signalling pathways // British Journal of Cancer. — 2008-12-02. — Т. 99, вып. 11. — С. 1832–1841. — ISSN 0007-0920. — doi:10.1038/sj.bjc.6604763.
- Wong Weng-Yew, Kanga Rani Selvaduray, Cheng Hwee Ming, Kalanithi Nesaretnam. Suppression of tumor growth by palm tocotrienols via the attenuation of angiogenesis // Nutrition and Cancer. — 2009. — Т. 61, вып. 3. — С. 367–373. — ISSN 1532-7914. — doi:10.1080/01635580802582736.
- Kalanithi Nesaretnam, Puvaneswari Meganathan, Sheela Devi Veerasenan, Kanga Rani Selvaduray. Tocotrienols and breast cancer: the evidence to date // Genes & Nutrition. — 2012-1. — Т. 7, вып. 1. — С. 3–9. — ISSN 1555-8932. — doi:10.1007/s12263-011-0224-z.
- K. Nesaretnam, R. Stephen, R. Dils, P. Darbre. Tocotrienols inhibit the growth of human breast cancer cells irrespective of estrogen receptor status // Lipids. — 1998-5. — Т. 33, вып. 5. — С. 461–469. — ISSN 0024-4201.
- F. V. So, N. Guthrie, A. F. Chambers, K. K. Carroll. Inhibition of proliferation of estrogen receptor-positive MCF-7 human breast cancer cells by flavonoids in the presence and absence of excess estrogen // Cancer Letters. — 1997-01-30. — Т. 112, вып. 2. — С. 127–133. — ISSN 0304-3835.