Реакция обмена

Реакция обмена, реакция метатезиса — химическая реакция между двумя соединениями, при которой проходит обмен между обоими реагентами, реакционными группами или ионами.

\mathrm {A{-}B\ +\ C{-}D\longrightarrow A{-}D\ +\ C{-}B}

Неорганическая химия

В неорганической химии при реакции обмена, например, обмениваются катионы двух солей своими анионами:

{\mathsf {AgNO_{3(aq)}+NaCl_{(aq)}\longrightarrow AgCl_{(s)}+NaNO_{3(aq)}}}

При замене нитрат-ионов на ионы хлора в водном растворе выпадает осадок хлорида серебра.

Органическая химия

В органической химии в реакции метатезиса участвуют радикалы. Реакцию впервые наблюдал в 1950 годах при полимеризации этилена Карл Циглер. Работы Ива Шовена из Института Нефти Франции раскрывают механизм этих реакций и их применение в промышленности.

Реакция используется в промышленном масштабе (например корпорацией Royal Dutch Shell в Shell Higher Olefin Process) уже с 70-х годов 20 века.

Проведение сложного органического синтеза стало возможным с разработкой в 1990-х годах стабильных катализаторов Робертом Граббсом и Ричардом Шроком.

Наряду с проведением обычных реакций в нефтехимии благодаря новым катализаторам стало возможным проведение сложных кольцевых реакций обмена[1] при синтезе сложных циклических соединений для производства гормонов, антибиотиков, феромонов, гербицидов. Роберт Граббс, Ричард Шрок и Ив Шовен в 2005 году за их работу по химии комплексов металлкарбенов и их применении в каталитических олефиновых реакциях метатезиса были удостоены Нобелевской премии по химии.

Ссылки

Alois Fürstner: Eine stille Revolution — die Metathese von Alkenen und Alkinen (нем.)

Примечания

Alois Fürstner, Oliver R. Thiel, Lutz Ackermann, Hans-Jörg Schanz, and Steven P. Nolan: Ruthenium Carbene Complexes with N,N‘-Bis(mesityl)imidazol-2-ylidene Ligands: RCM Catalysts of Extended Scope, J. Org. Chem., 2000, 65, 2204—2207,DOI: 10.1021/jo9918504.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Fürstner-1] Alois Fürstner, Oliver R. Thiel, Lutz Ackermann, Hans-Jörg Schanz, and Steven P. Nolan: Ruthenium Carbene Complexes with N,N‘-Bis(mesityl)imidazol-2-ylidene Ligands: RCM Catalysts of Extended Scope, J. Org. Chem., 2000, 65, 2204—2207,DOI: 10.1021/jo9918504.