Реакция Килиани — Фишера

Реакция Килиани-Фишера — метод удлинения углеродной цепи альдоз на одно гидроксиметиленовое звено (циангидриновый синтез альдоз) через присоединение цианида с образованием циангидрина и дальнейшего его превращения в гомологичную альдозу:

HOHC2(CHOH)n-CHO + HCN HOHC2(CHOH)n-CH(OH)CN
HOHC2(CHOH)n-CH(OH)CN HOHC2(CHOH)n+1-CHO

При гомологизации по Килиани-Фишеру конфигурация асимметричных центров исходных альдоз сохраняется, однако из-за того, что цианид присоединяется к ахиральной альдегидной группе, в ходе синтеза образуется смесь эпимерных альдоз (например, смесь D-глюкозы и D-маннозы из D-арабинозы).

Механизм реакции и её варианты

лактоны альдоновых кислот (D-гулоно-γ-лактона 39%[1]

Примечания
  1. D-GULONIC-Y-LACTONE (англ.) // Organic Syntheses : journal. — 1956. — Vol. 36. — P. 38. — ISSN 23333553 00786209, 23333553. — doi:10.15227/orgsyn.036.0038.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.