Псевдоуридин

Псевдоуридин
Псевдоуридин
Общие
Систематическое; наименование	5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-Дигидрокси-5-(гидроксиметил)-оксолан-2-ил]-1H-пиримидин-2,4-дион
Хим. формула	C9H12N2O6
Физические свойства
Состояние	Белый гранулированный порошок
Молярная масса	244.20 г/моль
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	хорошо растворим в воде
Классификация
Рег. номер CAS	1445-07-4
PubChem	94312
SMILES	O=C1N\C=C(/C(=O)N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
InChI	InChI=1S/C9H12N2O6/c12-2-4-5(13)6(14)7(17-4)3-1-10-9(16)11-8(3)15/h1,4-7,12-14H,2H2,(H2,10,11,15,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1 PTJWIQPHWPFNBW-GBNDHIKLSA-N
ChEBI	17802
ChemSpider	85115
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Псевдоуридин (сокращённо обозначается греческой буквой Ψ) — это C-гликозид, изомер нуклеозида уридина. Это наиболее часто встречающееся модифицированное основание из более чем сотни различных модифицированных оснований, которые встречаются в РНК[1]. Псевдоуридин встречается во всех видах и многих классах РНК[2][3][4][5]. Он синтезируется ферментом псевдоуридинсинтазой, который посттранскрипционно изомеризует определённые остатки уридина в РНК. Такой процесс называют псевдоуридинилирование[6].

Синтез псевдоуридина из уридина при помощи псевдоуридинсинтазы

Широко распространён в тРНК, где находится в комплексе с тимидином и цитозином в так называемом TΨC-плече. Относится к консервативной, инвариантной части тРНК. Функция псевдоуридина в РНК остаётся неясной, но как предполагают, он играет роль во взаимодействии с аминоацилтрансферазами и, следовательно, в инициации трансляции. Недавние исследования показали, что он возможно обеспечивает защиту от радиации[7].

тРНК^Ala из S. cerevisiae.
Псевдоуридин обозначен Ψ

Взаимодействие пары оснований A—Ψ

См. также

Псевдоуридинкиназа
тРНК-псевдоуридинсинтаза

Примечания

Hamma T., Ferré-D'Amaré A. R. Pseudouridine synthases (неопр.) // Chem. Biol.. — 2006. — Т. 13, № 11. — С. 1125—1135. — doi:10.1016/j.chembiol.2006.09.009. — PMID 17113994.
Charette M., Gray M. W. Pseudouridine in RNA: what, where, how, and why (неопр.) // IUBMB Life. — 2000. — Т. 49, № 5. — С. 341—351. — doi:10.1080/152165400410182. — PMID 10902565.
Liang X. H., Xu Y. X., MIchaeli S. The spliced leader-associated RNA is a trypanosome-specific sn(o) RNA that has the potential to guide pseudouridine formation on the SL RNA (англ.) // RNA : journal. — 2002. — Vol. 8, no. 2. — P. 237—246. — doi:10.1017/S1355838202018290. — PMID 11911368.
Carlile Thomas. Pseudouridine profiling reveals regulated mRNA pseudouridylation in yeast and human cells (англ.) // Nature : journal. — 2014. — 5 September. — doi:10.1038/nature13802.
Schwartz Schraga. Transcriptome-wide Mapping Reveals Widespread Dynamic-Regulated Pseudouridylation of ncRNA and mRNA (англ.) // Cell : journal. — Cell Press, 2014. — 11 September. — doi:10.1016/j.cell.2014.08.028.
Ferré-D'Amaré A. R. RNA-modifying enzymes (англ.) // Curr. Opin. Struct. Biol.. — 2003. — Vol. 13, no. 1. — P. 49—55. — doi:10.1016/S0959-440X(02)00002-7. — PMID 12581659.
Monobe, Manami; Arimoto-Kobayashi, Sakae; Ando, Koichi. β-Pseudouridine, a beer component, reduces radiation-induced chromosome aberrations in human lymphocytes (англ.) // Mutation research. Genetic toxicology and environmental mutagenesis : journal. — 2003. — Vol. 538, no. 1—2. — P. 93—99. — doi:10.1016/S1383-5718(03)00094-9. — PMID 12834758.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Hamma T., Ferré-D'Amaré A. R. Pseudouridine synthases (неопр.) // Chem. Biol.. — 2006. — Т. 13, № 11. — С. 1125—1135. — doi:10.1016/j.chembiol.2006.09.009. — PMID 17113994.

[2] Charette M., Gray M. W. Pseudouridine in RNA: what, where, how, and why (неопр.) // IUBMB Life. — 2000. — Т. 49, № 5. — С. 341—351. — doi:10.1080/152165400410182. — PMID 10902565.

[3] Liang X. H., Xu Y. X., MIchaeli S. The spliced leader-associated RNA is a trypanosome-specific sn(o) RNA that has the potential to guide pseudouridine formation on the SL RNA (англ.) // RNA : journal. — 2002. — Vol. 8, no. 2. — P. 237—246. — doi:10.1017/S1355838202018290. — PMID 11911368.

[4] Carlile Thomas. Pseudouridine profiling reveals regulated mRNA pseudouridylation in yeast and human cells (англ.) // Nature : journal. — 2014. — 5 September. — doi:10.1038/nature13802.

[5] Schwartz Schraga. Transcriptome-wide Mapping Reveals Widespread Dynamic-Regulated Pseudouridylation of ncRNA and mRNA (англ.) // Cell : journal. — Cell Press, 2014. — 11 September. — doi:10.1016/j.cell.2014.08.028.

[6] Ferré-D'Amaré A. R. RNA-modifying enzymes (англ.) // Curr. Opin. Struct. Biol.. — 2003. — Vol. 13, no. 1. — P. 49—55. — doi:10.1016/S0959-440X(02)00002-7. — PMID 12581659.

[7] Monobe, Manami; Arimoto-Kobayashi, Sakae; Ando, Koichi. β-Pseudouridine, a beer component, reduces radiation-induced chromosome aberrations in human lymphocytes (англ.) // Mutation research. Genetic toxicology and environmental mutagenesis : journal. — 2003. — Vol. 538, no. 1—2. — P. 93—99. — doi:10.1016/S1383-5718(03)00094-9. — PMID 12834758.