Полипренолы

Полипренолы являются естественными длинноцепочечными изопреноидными спиртами общей формулы Н-(С5Н8)n-OH, где n есть число изопреновых единиц. Любой пренол с более чем 4 изопреновыми звеньями является полипренолом. Полипренолы играют важную функцию, выступая в качестве природных биорегуляторов и встречаясь в небольших количествах в различных тканях растений. Долихолы, которые находятся во всех живых организмах, включая человека, являются их производными — 2,3-дигидролипренолы[1].

Полипренолы
Классификация
Рег. номер CAS 308068-00-0
ChEBI 26199
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Источники

Живые деревья, как известно, содержат полипренолы. Иглы хвойных деревьев являются одним из самых богатых источников полипренолов[2]. Они также присутствуют в шиитаке в следовых количествах[3].

Исследования

Полипренолы были исследованы во многих ведущих университетах и лабораториях в течение более 30 лет. Сильнейший интерес к полипренолам был в России, Европе, Японии, Индии и Соединенных Штатах.

В начале 1930-х годов научная команда в лесотехнической академии в Ленинграде под руководством профессора Федора Солодкого и доктора Аси Агранат начали исследования состава хвойных игл дерева. Они были заинтригованы способностью деревьев оставаться без признаков заболеваний в диапазоне экстремальных температур ±40°C. Эти исследования легли в основу возникновения лесобиохимии — науки об идентификации, экстракции и утилизации[4] живых элементов деревьев. Развитие исследований Солодкого привело советских учёных к выделению совершенно особого класса органического вещества из хвои, впоследствии названных полипренолами.

Функции

Полипренолы являются низкомолекулярными природными биорегуляторами (физиологически активными), играющими важную модулирующую роль в клеточном процессе в растениях.

Чем Полипренолы являются для растений, тем долихолы являются для всех живых существ, включая человека. На самом деле полипренолы и долихолы обладают очень сходным химическим составом, так как долихолы являются производными полипренолов, и отличаются от них лишь одним насыщенным изопреновым звеном.

Долихолы участвуют в долихолфосфатном цикле, который играет важную роль в синтезе гликопротеинов. Многие гликопротеины формируют основу для построения мембранных рецепторов, которые служат для фиксации на гормончувствительной клетке инсулина, адреналина, эстрогена, тестостерона и других гормонов. Долихолы играют важную роль в поддержании правильного липидного состава мембран. Пониженные уровни долихола регистрируются при остром ревматизме и других иммунодефицитных состояниях.

Долихолфосфатный цикл облегчает процесс клеточного мембранного гликозилирования, или синтез гликопротеинов, которые контролируют взаимодействие клеток, поддерживают иммунную систему и стабилизацию белковых молекул. Из всех этих гликопротеинов полигликопротеины обладают способностью убивать раковые клетки во время химиотерапии, защищая при этом здоровые клетки в организме.

Фармакологическая трансформация полипренолов происходит в печени, где они метаболизируются в долихолы[5].

Потенциальное медицинское применение

Интерес к полипренолам и долихолам связан с их широким спектром биологической активности и крайне низкой токсичностью.

Полипренолы стимулируют иммунную систему, клеточную репарацию и сперматогенез, и имеют антистрессовую, адаптогенную, противоязвенную и ранозаживляющую активность[6]. Долихолы имеют антиоксидантную активность и защищают клеточные мембраны от перекисного окисления[7]. Эксперименты на мышах показали, что полипренолы имеют противовирусную активность, в частности против вирусов гриппа[8]. Установлено, что уровень долихолов в опухолевых клетках печени снижается по сравнению со здоровыми печеночными клетками[9].

Наличие

Такие компании, как Larodan Fine Chemicals AB в Швеции и Indofine Chemical Company, Inc. в Соединенных Штатах производят небольшие количества полипренолов для научно — исследовательских целей. В России производство ООО SIBEX расположено в университетском городе Томске в центральной части Сибири, а в качестве сырья используется хвоя, полученная из сибирских лесов. Мощность производства — 20 кг полипренолов в месяц при мировом потреблении около 500 кг в год[10].

Примечания
  1. Rezanka T., Vortuba J. Chromatography of long chain alcohols (polyprenols) from animal and plant sources (англ.) // J. Chromatogr. A : journal. — 2001. — Vol. 936, no. 1—2. — P. 95—110. — doi:10.1016/S0021-9673(01)01152-9. — PMID 11761009.
  2. Kazimierczak B., Hertel J., Swiezewska E. et al. On the specific pattern of long chain polyprenols in green needles of Pinus mugo Turra (англ.) // Acta Biochim. Pol. : journal. — 1997. — Vol. 44, no. 4. — P. 803—808. — PMID 9584863.
  3. Wojtas, M; Bieñkowski, T; Tateyama, S; Sagami, H; Chojnacki, T; Danikiewicz, W; Swiezewska, E. Polyisoprenoid alcohols from the mushroom Lentinus edodes (англ.) // Chemistry and Physics of Lipids : journal. — 2004. — Vol. 130, no. 2. — P. 109—115. — doi:10.1016/j.chemphyslip.2004.02.007. — PMID 15172827.
  4. Тайга 8 от Вилави: производство, состав и воздействие на организм
  5. Chojnacki T., Dallner G.J. The uptake of dietary polyprenols and their modification to active dolichols by the rat liver (англ.) // J. Biol. Chem. : journal. — 1983. — Vol. 258. — P. 916—922. — PMID 6401722.
  6. Roschin V.I. Chemical composition of lipid fraction of green pine and spruce needles. In edition Study and application of therapeutic-prophylactic medications based on natural biologically active compounds. Edited by V.G. Bespalov and V.B. Nekrasova, SPb. Eskulap, 2000, pp.114-116
  7. Bergamini E., Bizzarri R., Cavallini G. et al. Ageing and oxidative stress: a role for dolichol in the antioxidant machinery of cell membranes? (англ.) // J. Alzheimer's Dis. : journal. — 2004. — Vol. 6. — P. 129—135.
  8. Safatov A.S., Boldyrev A.N., Bulychev L.E. et al. A prototype prophylactic anti-influenza preparation in aerosol form on the basis of Abies sibirica polyprenols (англ.) // J. Aerosol. Med. : journal. — 2005. — Vol. 18, no. 1. — P. 55—62. — doi:10.1089/jam.2005.18.55. — PMID 15741774.
  9. Eggens I., Elmberger P.G. Studies of the polyisoprenoid composition in hepatocellular carcinomas and its correlation with their differentiation (англ.) // APMIS : journal. — 1990. — Vol. 98, no. 6. — P. 535—542. — doi:10.1111/j.1699-0463.1990.tb01068.x. — PMID 2166541.
  10. SIBEX проявил биологическую активность – Коммерсантъ Новосибирск

Научное видео
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.