О’Коннор, Кевин (футболист, 1982)

После двух школьных лет в составе молодёжки «Саутгемптона»[5], в 1995 году О’Коннор, всё ещё будучи школьником, перешёл в клуб Второго дивизиона Футбольной лиги «Брентфорд»[6]. Он начал свою карьеру на позиции форварда и в 1998 году получил стипендию на обучение[4]. После того, как он забил 23 гола в 30 играх за резервный состав[6], О’Коннор был впервые вызван в основной состав команды на матч лиги против «Кардифф Сити», прошедший 12 февраля 2000 года и завершившийся вничью 1:1, но остался на скамье запасных[7]. Полноценный дебют О’Коннора за «Брентфорд» прошёл 15 февраля 2000 года в полуфинальном матче турнира на Трофей АФЛ против «Эксетер Сити», завершившемся поражением со счётом 3:2, в котором он заменил Ивара Ингмарссона после 85 минут игры[8]. Впервые он вышел в стартовом составе 19 февраля 2000 года в матче с «Уиком Уондерерс», завершившемся безголевой ничьей, и в тот же день подписал двухгодичный профессиональный контракт[5][8]. О’Коннор сыграл в нескольких матчах в сезоне 1999/2000[8].

Однако из-за череды травм первого выхода на поле в составе команды в сезоне 2000/01 О’Коннору пришлось ждать до декабря 2000 года; сезон для него начался с ничейного результата 2:2 в матче с «Уиган Атлетик», а сам он был заменён Марком Уильямсом на 62 минуте[9]. Появление О’Коннора в матче против «Уигана» было первым в серии успешных выступлений команды в сезоне, а он сам забил свой первый гол во взрослой карьере в матче лиги против «Бристоль Сити», прошедшем 20 февраля 2001 года и завершившемся победой со счётом 2:1[9]. В течение сезона 2000/01 он сыграл в 12 играх и забил один гол[9]. В итоге его использовал на позиции выдвинутого плеймейкера («дыры») покидавший после того сезона пост главного тренера Рэй Льюингтон[10].