Непеталактон

Непеталактон
Непеталактон
	;
Общие
Систематическое; наименование	4,7-диметил-5,6,7,7a-тетрагидроциклопента[c]пиран-1(4aH)-он
Хим. формула	C10H14O2
Рац. формула	C10H14O2
Физические свойства
Молярная масса	166.22 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	490-10-8
PubChem	161367
SMILES	O=C1O\C=C(/[C@H]2CC[C@@H]([C@@H]12)C)C
InChI	InChI=1S/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-10(11)9(6)8/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3/t6-,8+,9+/m0/s1 ZDKZHVNKFOXMND-NBEYISGCSA-N
ChEBI	7518
ChemSpider	141747
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Непеталактон — органическое соединение, монотерпеноидный лактон, один из основных компонентов эфирного масла котовника кошачьего Nepeta cataria («кошачьей мяты»).

Непеталактон является иридоидом — монотерпеновым циклопентанпираном, кислород пиранового цикла входит в лактонную группу непеталактона. Молекула непеталактона содержит три хиральных центра, поэтому может существовать в нескольких стереоизомерных конфигурациях из которых наиболее распространены:

4а(α-),7(α-),7а(α-)-непеталактон, цис-транс-форма (непеталактон)[1]

4а(β-),7(α-),7а(α-)-непеталактон, транс-цис-форма (эпинепеталактон)[2]

Конфигурации хиральных центров были определены при окислении пиранового цикла непеталактона с образованием непетовой (3-метилциклопентан-1,2-дикарбоновой) кислоты[3].

В эфирном масле котовника содержится ~77 % непеталактона[4] в виде смеси цис-транс- и транс-цис- изомеров с преобладанием цис-транс-изомера (70-99 %).

В эфирных маслах растений рода Nepeta содержится также неонепеталактон — изомер непеталактона, отличающийся расположением двойной связи:

Примечания

nepetalactone CID 161367 // PubChem (неопр.). Дата обращения: 4 октября 2017. Архивировано 22 октября 2013 года.
4a.alpha.,7.alpha.,7a.beta.-Nepetalactone CID 442430// PubChem
Bates, Robert B.; E. J. Eisenbraun, S. M. McElvain. The Configurations of the Nepetalactones and Related Compounds (англ.) // Journal of the American Chemical Society : journal. — 1958. — Vol. 80, no. 13. — P. 3420—3424. — doi:10.1021/ja01546a054.
Regnier, F. E.; G. R. Waller, E. J. Eisenbraun. Studies on the composition of the essential oils of three Nepeta species, (англ.) // Phytochemistry : journal. — 1967. — Vol. 6, no. 9. — P. 1281—1289. — ISSN 0031-9422. — doi:10.1016/s0031-9422(00)86090-2.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] talactone CID 161367 // PubChem (неопр.). Дата обращения: 4 октября 2017. Архивировано 22 октября 2013 года.

[2] 4a.alpha.,7.alpha.,7a.beta.-Nepetalactone CID 442430// PubChem

[3] Bates, Robert B.; E. J. Eisenbraun, S. M. McElvain. The Configurations of the Nepetalactones and Related Compounds (англ.) // Journal of the American Chemical Society : journal. — 1958. — Vol. 80, no. 13. — P. 3420—3424. — doi:10.1021/ja01546a054.

[4] Regnier, F. E.; G. R. Waller, E. J. Eisenbraun. Studies on the composition of the essential oils of three Nepeta species, (англ.) // Phytochemistry : journal. — 1967. — Vol. 6, no. 9. — P. 1281—1289. — ISSN 0031-9422. — doi:10.1016/s0031-9422(00)86090-2.