Мезембрин

Мезембрин (Месембрин) — алкалоид содержащийся в Sceletium tortuosum[1]. Мезембрин действует как ингибитор обратного захвата серотонина и как ингибитор фосфодиэстеразы 4 (PDE4)[2]. Таким образом, мезембрин может участвовать в механизмах антидепрессивного эффекта канны[3]. Природной формой является левовращающий изомер (−)-мезембрин[4].

Мезембрин

Общие
Систематическое
наименование		 ​(3aR,7aR)​-​3a-​ ​(3,4-​dimethoxyphenyl)​-​ 1-​methyl-​2,3,4,5,7,7a-​ hexahydroindol-​6-​one
Хим. формула С17H23NO3
Физические свойства
Молярная масса 289.37 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 468-53-1
PubChem 193296
SMILES
InChI
ChEBI 6778
ChemSpider 349381
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Исследования на крысах показали потенциал экстракта канны в качестве обезболивающего и антидепресанта[5]. Токсикологическое исследование на крысах не выявило побочных эффектов приёма коммерческой формы мезембрина[6].

Полный синтез

Мезембрин впервые был выделен и описан в 1957 году[7]. Из-за своей особой структуры и биологической активности, мезембрин был одним из самых интересных объектов в синтетической органической химии в течение последних 40 лет. Более 40 вариантов полного синтеза было предложено для мезембрина, большинство из которых сосредоточено на разных подходах и стратегиях построения бициклической системы и четвертичного углерода.

Первый полный синтез мезембрина был предложен в 1965 году[8]. Этот способ состоит из 21 шага, что является одним из самых длинных путей синтеза мезембрина.

В 1971 году был предложен первый асимметричный полный синтез (+)-мезембрина[9]. Четвертичный углерод был введён путём асимметричного аннелирования по Робинсону, опосредованного с помощью L-пролина.

Примечания
  1. Smith M. T. et al. Psychoactive constituents of the genus Sceletium NE Br. and other Mesembryanthemaceae: a review (англ.) // Journal of Ethnopharmacology : журнал. — 1996. — March (vol. 50, no. 3). — P. 119—130. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/0378-8741(95)01342-3.
  2. Harvey A. L. et al. Pharmacological actions of the South African medicinal and functional food plant Sceletium tortuosum and its principal alkaloids (англ.) // Journal of ethnopharmacology : журнал. — 2011. — 11 October (vol. 137, no. 3). — P. 1124—1129. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/j.jep.2011.07.035. Архивировано 4 марта 2016 года.
  3. Gary I. S. et al. Review on plants with CNS-effects used in traditional South African medicine against mental diseases (англ.) // Journal of Ethnopharmacology : журнал. — 2008. — 28 October (vol. 119, no. 3). — P. 513—537. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/j.jep.2008.08.010.
  4. Coggon P. et al. Absolute configuration of mesembrine and related alkaloids: X-ray analysis of 6-epimesembranol methiodide (англ.) // Journal of the Chemical Society B: Physical Organic : журнал. — 1970. — P. 1267—1271. — doi:10.1039/J29700001267.
  5. Loria M. J. et al. Effects of Sceletium tortuosum in rats (англ.) // Journal of Ethnopharmacology : журнал. — 2014. — 8 August (vol. 155, no. 1). — P. 731—735. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/j.jep.2014.06.007.
  6. Pitt B. et al. A toxicological safety assessment of a standardized extract of Sceletium tortuosum (Zembrin®) in rats (англ.) // Food and Chemical Toxicology : журнал. — 2014. — December (vol. 74). — P. 190—199. — ISSN 0278-6915. — doi:10.1016/j.fct.2014.09.017.
  7. Bodendorf K., Krieger W. Über die Alkaloide von Mesembryanthemum tortuosum L (нем.) // Archiv der Pharmazie. — 1957. — Oktober (bd. 290, Nr. 10). — S. 441—448. — ISSN 1521-4184. — doi:10.1002/ardp.19572901002.
  8. Shamma M., Rodriguez H. R. The total synthesis of (±)-mesembrine (англ.) // Tetrahedron Letters : журнал. — 1965. — Vol. 6, no. 52. — P. 4847—4851. — ISSN 0040-4039. — doi:10.1016/S0040-4039(01)89046-8.
  9. Yamada S., Otani G. Total synthesis of (+)-mesembrine by asymmetric synthesis with amino acid (англ.) // Tetrahedron Letters : журнал. — 1971. — Vol. 12, no. 16. — P. 1133—1136. — ISSN 0040-4039. — doi:10.1016/S0040-4039(01)96647-X.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.