Изоиндол
Изоиндол (бенз[c]пиррол) — бициклическое азотсодержащее гетероциклическое соединение. Бесцветные кристаллы, разлагающиеся при комнатной температуре.
| Изоиндол | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
2H-изоиндол | ||
| Традиционные названия | бензо[c]пиррол | ||
| Хим. формула | C8H7N | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 270-68-8 | ||
| PubChem | 3013853 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 33179 | ||
| ChemSpider | 2282425 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Является таутомером 1H-изоиндола (изоиндоленина). При комнатной температуре равновесие в реакции сдвинуто в сторону 2H-изоиндола.
Имеет высокую реакционную способность, легко окисляется на воздухе. Наличие заместителей (особенно в положениях 1 и 3, обладающих наибольшей реакционной способностью) снижает склонность изоиндола к окислению и полимеризации.
Получение
Одним из методов получения изоиндола является быстрый пиролиз веществ, содержащих легко удаляемые группировки. При пиролизе 7-азабензонорборнена изоиндол получается в смеси с изоиндоленином, но при хранении при комнатной температуре изоиндоленин полностью превращается в изоиндол.
Литература
- 17.4.14 Изоиндолы // Общая органическая химия = Comprehensive organic chemistry / Под ред. П. Г. Сэмса. — М.: Химия, 1985. — Т. 8. — 752 с.
- Джилкрист Т. 6.7. Бензо[c]конденсированные соединения // Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic chemistry. — М.: Мир, 1996. — С. 464. — ISBN 5-03-003103-0.