Зингиберен

Зингиберен — это моноциклический сесквитерпен, который является преобладающим компонентом масла имбиря (Zingiber officinale), от которого он и получил свое название. Он может вносить до 30 % эфирных масел в корневища имбиря. Именно это соединение придает имбирю особый вкус.

Биосинтез

Зингиберен образуется в изопреноидном пути из фарнезилпирофосфата (ФПП). ФПП подвергается перегруппировке с образованием неролидилдифосфата. После удаления пирофосфатакольцо закрывается, оставляя карбокацию на третичном углероде, прикрепленном к кольцу. Затем происходит сдвиг 1,3-гидрида, дающий более стабильную аллильную карбокацию. Заключительным этапом образования зингиберена является удаление циклического аллильного протона и последующее образование двойной связи. Зингиберенсинтаза является ферментом, ответственным за катализацию реакции образования зингиберена, а также других моно — и сесквитерпенов[1].

Примечания
  1. Cyclisation of farnesyl pyrophosphate into sesquiterpenoids in ginger rhizomes (Zingiber officinale) (англ.) // Fitoterapia. — 1999-12-01. — Vol. 70, iss. 6. — P. 568–574. — ISSN 0367-326X. — doi:10.1016/S0367-326X(99)00090-8.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.