Гидразосоединения
Гидразосоединения — 1,2 диарилгидразины, соединения, содержащие гидразогруппу −NH−NH−, связанную с двумя ароматическими, обычно одинаковыми, радикалами Ar−NH−NH−Ar', а также их N-заменщенные производные Ar−NR−NR'−Ar'[1].
Название происходит от их предшественников - азосоединений Ar-N=N-Ar, из которых они синтезируются восстановллением (гидрированием).
Номенклатура
- Если в замещающих радикалах нет приоритетных групп, то соединение называют как замещённые производные гидразина, например, 1-метил-2-фенилгидразин.
- Если есть приоритетная группа, то группа −NH−NH− обозначается приставкой гидрази- (гидразино), например п-(N'-метилгидразино)бензойная кислота.
- Если группа −NH−NH− присоединена к одному и тому же атому, то она обозначается приставкой гидрази-, например гидразиуксусная кислота.
Получение
Ароматические гидразосоединения получают восстановлением нитросоединений в щелочной среде (цинковой пылью или электролитически):
- 2 Ar−NO2 + 8 [H] → Ar−NH−NH−Ar + 4 H2O
Свойства
- При действии сильных восстановителей ароматические гидразосоединения образуют амины:
- Ar−NH−NH−Ar + 2 H → 2 ArNH2.
- Кислородом гидразосоединения окисляются до азосоединений:
- Ar−NH−NH−Ar → Ar−N=N−Ar.
- Под действием минеральных кислот ароматические гидразосоединения изомеризуются в диаминодифенилы (см. Бензидиновая перегруппировка).
Представители
- 1,2-дифенилгидразин (гидразобензол) — наиболее простое ароматическое гидразосоединение, C6H5−NH−NH−C6H5, открыто Н. Н. Зининым (1845). Бледно-жёлтые кристаллы с температурой плавления 126—131 °С.
- 1-фенил-2-этилгидразин.
Применение
Практическое значение имеют ароматические гидразосоединения. Ar−NH−NH−Ar — кристаллические бесцветные вещества с очень слабыми основными свойствами, нерастворимые в воде, растворимые в спирте, эфире, бензоле. Ароматические гидразосоединения получают в больших количествах как промежуточные продукты при производстве бензидина и его производных (толидина, дианизидина и др.), являющихся важными исходными веществами для получения азокрасителей.
Ссылки
- Гидразосоединения — статья из Большой советской энциклопедии.
- Гидразосоединения // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Литература
- Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др.. — 2-е изд., перераб.. — Л.: Химия, 1988. — Т. дополнительный. — 508 с.
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.