Арсенобетаин

Арсенобетаин
Арсенобетаин
Общие
Систематическое; наименование	2-(Trimethylarsaniumyl)acetate
Традиционные названия	Арсенобетаин
Хим. формула	C5H11AsO2
Физические свойства
Молярная масса	177.997501013 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	64436-13-1
PubChem	47364
Рег. номер EINECS	634-697-3
SMILES	C[As+](C)(C)CC(=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C5H11AsO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3 SPTHHTGLGVZZRH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CH9750000
ChEBI	82392
ChemSpider	43109
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Арсенобетаин — мышьякоорганическое соединение, являющийся основным источником мышьяка, найденного в рыбе[1][2][3][4]. Это мышьяковый аналог триметилглицина, более известного как бетаин. Его биохимия и биосинтез сходны с таковыми у холина и бетаина.

Арсенобетаин — распространённое вещество в морских биологических системах и, в отличие от многих других мышьякоорганических соединений, таких как диметиларсин и триметиларсин, он относительно не ядовит[5].

С 1920-х годов хорошо известно, что морская рыба содержит мышьякоорганические соединения, но до 1977 года не было известно, что превалирующим соединением является арсенобетаин, когда была установлена его химическая структура[6].

Токсичность

В отличие от других, наиболее ядовитых соединений мышьяка, в небольших количествах арсенобетаин практически не токсичен и легко выводится почками.

Для сравнения мышьяковистая кислота (As(OH)3) имеет LD50 (для мышей) около 34.5 мг/кг, тогда как LD50 для арсенобетаина превышает 10 г/кг[7].

Примечания

Maher, B. Foreword: Research Front — Arsenic Biogeochemistry // Environmental Chemistry. — 2005. — Т. 2, № 3. — С. 139—140. — doi:10.1071/EN05063.
Francesconi, K. A. Current Perspectives in Arsenic Environmental and Biological Research (англ.) // Environmental Chemistry : journal. — 2005. — Vol. 2, no. 3. — P. 141—145. — doi:10.1071/EN05042.
Adair, B. M.; Waters, S. B.; Devesa, V.; Drobna, Z.; Styblo, M.; Thomas, D. J. Commonalities in Metabolism of Arsenicals // Environmental Chemistry. — 2005. — Т. 2, № 3. — С. 161—166. — doi:10.1071/EN05054.
Ng, J. C. Environmental Contamination of Arsenic and its Toxicological Impact on Humans (англ.) // Environmental Chemistry : journal. — 2005. — Vol. 2, no. 3. — P. 146—160. — doi:10.1071/EN05062.
Bhattacharya, P.; Welch, A. H.; Stollenwerk, K. G.; McLaughlin, M. J.; Bundschuh, J.; Panaullah, G. Arsenic in the Environment: Biology and Chemistry (англ.) // Science of the Total Environment : journal. — 2007. — Vol. 379, no. 2—3. — P. 109—120. — doi:10.1016/j.scitotenv.2007.02.037. — PMID 17434206.
Edmonds, J. S.; Francesconi, K. A.; Cannon, J. R.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Isolation, Crystal Structure and Synthesis of Arsenobetaine, the Arsenical Constituent of the Western Rock Lobster Panulirus longipes cygnus George (англ.) // Tetrahedron Letters : journal. — 1977. — Vol. 18, no. 18. — P. 1543—1546. — doi:10.1016/S0040-4039(01)93098-9.
Cullen, William R.; Reimer, Kenneth J. Arsenic speciation in the environment (англ.) // Chemical Reviews. — 1989. — Vol. 89, no. 4. — P. 713–764. — doi:10.1021/cr00094a002.

Источники

Craig, P. J. Organometallic Compounds in the Environment (англ.). — 2nd. — Chichester: John Wiley and Sons, 2003. — P. 415. — ISBN 978-0-471-89993-8.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Maher, B. Foreword: Research Front — Arsenic Biogeochemistry // Environmental Chemistry. — 2005. — Т. 2, № 3. — С. 139—140. — doi:10.1071/EN05063.

[2] Francesconi, K. A. Current Perspectives in Arsenic Environmental and Biological Research (англ.) // Environmental Chemistry : journal. — 2005. — Vol. 2, no. 3. — P. 141—145. — doi:10.1071/EN05042.

[3] Adair, B. M.; Waters, S. B.; Devesa, V.; Drobna, Z.; Styblo, M.; Thomas, D. J. Commonalities in Metabolism of Arsenicals // Environmental Chemistry. — 2005. — Т. 2, № 3. — С. 161—166. — doi:10.1071/EN05054.

[4] Ng, J. C. Environmental Contamination of Arsenic and its Toxicological Impact on Humans (англ.) // Environmental Chemistry : journal. — 2005. — Vol. 2, no. 3. — P. 146—160. — doi:10.1071/EN05062.

[5] Bhattacharya, P.; Welch, A. H.; Stollenwerk, K. G.; McLaughlin, M. J.; Bundschuh, J.; Panaullah, G. Arsenic in the Environment: Biology and Chemistry (англ.) // Science of the Total Environment : journal. — 2007. — Vol. 379, no. 2—3. — P. 109—120. — doi:10.1016/j.scitotenv.2007.02.037. — PMID 17434206.

[6] Edmonds, J. S.; Francesconi, K. A.; Cannon, J. R.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Isolation, Crystal Structure and Synthesis of Arsenobetaine, the Arsenical Constituent of the Western Rock Lobster Panulirus longipes cygnus George (англ.) // Tetrahedron Letters : journal. — 1977. — Vol. 18, no. 18. — P. 1543—1546. — doi:10.1016/S0040-4039(01)93098-9.

[spec-7] Cullen, William R.; Reimer, Kenneth J. Arsenic speciation in the environment (англ.) // Chemical Reviews. — 1989. — Vol. 89, no. 4. — P. 713–764. — doi:10.1021/cr00094a002.